2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutanone | 90791-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutanone；2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 90791-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YRKHTCUHLOSRFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 、 cyclopropyldiphenylsulfonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法

  摘要：

  本发明提供了环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐作为硫叶立德试剂的应用及一种制备四元环酮的方法，解决了以醛或酮合成四元环酮类化合物过程中所用传统硫叶立德试剂——环丙基二苯基锍四氟硼酸盐合成难度大、操作复杂和价格昂贵等问题。在相同的反应条件下，环丙基二苯基锍三氟甲磺酸盐的反应活性与环丙基二苯基锍四氟硼酸盐相当，可以替代环丙基二苯基锍四氟硼酸盐作为新型硫叶立德试剂。

  公开号：

  CN106588770A

文献信息

• Synthesis and evaluation of substituted 2-phenylcyclobutylamines as analogs of hallucinogenic phenethylamines: lack of LSD-like biological activity
  作者：David E. Nichols、Kiran P. Jadhav、Robert A. Oberlender、Joseph E. Zabik、Josef F. Bossart、Akihiko Hamada、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00375a004

  日期：1984.9

  cis- and trans-2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutylamine and trans-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)cyclobutylamine were synthesized as conformationally restricted analogues of hallucinogenic phenylisopropylamines. In rats trained to discriminate saline from LSD (0.08 mg/kg, ip) in a two-lever drug discrimination paradigm, no generalization of the LSD stimulus to the cis trimethoxy compound occurred

  合成了顺式和反式-2-（2,4,5-三甲氧基苯基）环丁胺和反式-2-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）环丁胺，作为致幻剂苯基异丙基胺的构象受限类似物。在经过两杆药物歧视范例中训练能够从LSD（0.08 mg / kg，ip）区分盐水的大鼠中，在最高20 mg / kg的剂量下，没有将LSD刺激泛化为顺式三甲氧基化合物。对于这两种反式化合物，LSD提示均在5 mg / kg或更高的剂量下部分泛化。相反，反式-2-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）环丙胺发生了完全泛化。该化合物的ED 50和发生明显的适当药物反应的反式环丁基同系物的剂量表明，后者的效力比环丙胺类似物低约50-75倍。环丁胺缺乏通用性，表明它们的鉴别刺激特性不同于LSD或缺乏鉴别效果。