1,8-bis(5-tert-butyl-3-formyl)-2-methoxyphenyloctane | 355118-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(5-tert-butyl-3-formyl)-2-methoxyphenyloctane
• 英文别名: 5-Tert-butyl-3-[8-(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)octyl]-2-methoxybenzaldehyde；5-tert-butyl-3-[8-(5-tert-butyl-3-formyl-2-methoxyphenyl)octyl]-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 355118-33-1
• 化学式: C₃₂H₄₆O₄
• 分子量: 494.715
• InChiKey: ADBQUNAKYWDIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(5-tert-butyl-3-formyl)-2-methoxyphenyloctane 在 benzylammonium tribromide 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,19-di-tert-butyl-8,22-dimethoxy[2.8]metacyclophane-1-yne
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第57部分。[2.的合成，构象和立体动力学。n ]元环phan-1-烯及其转化为[2。n ] metacyclophan-1-ynes

  摘要：

  抗-和顺- [2.8] Metacyclophan -1-烯烃3a中，这两者都是构象刚性结构，是在良好的产率通过一个的McMurry环化来制备1,8-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）辛烷 2a。同样，麦克默里环化 的 1,10-双（5-叔丁基-2-甲氧基-3-甲酰基苯基）癸烷 2b以良好的产率提供了（E）-和（Z）-[2.10]-间环phan-1-烯 3b。E和Z结构的分配通过以下方法确认1 H-NMR 分析和单晶X射线衍射研究。 溴化（E）-和（Z）-3b的苄基三甲基三溴化铵仅提供桥连双键的顺式加合物4b。当用钾叔丁醇在80℃下回流HOBu t 3小时后，溴加成物meso - 4b以93％的收率得到了脱氢溴化产物[2.10] metacyclophan-1-yne 6b，以及1-bromo [2.10] metacyclophan-1-ene 5b。产率7％；与溴加合物的相同反应DL

  DOI：

  10.1039/b010205i
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-methoxyphenylmagnesium bromide 在 copper(I) bromide 六甲基磷酰三胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,8-bis(5-tert-butyl-3-formyl)-2-methoxyphenyloctane
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第57部分。[2.的合成，构象和立体动力学。n ]元环phan-1-烯及其转化为[2。n ] metacyclophan-1-ynes

  摘要：

  抗-和顺- [2.8] Metacyclophan -1-烯烃3a中，这两者都是构象刚性结构，是在良好的产率通过一个的McMurry环化来制备1,8-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）辛烷 2a。同样，麦克默里环化 的 1,10-双（5-叔丁基-2-甲氧基-3-甲酰基苯基）癸烷 2b以良好的产率提供了（E）-和（Z）-[2.10]-间环phan-1-烯 3b。E和Z结构的分配通过以下方法确认1 H-NMR 分析和单晶X射线衍射研究。 溴化（E）-和（Z）-3b的苄基三甲基三溴化铵仅提供桥连双键的顺式加合物4b。当用钾叔丁醇在80℃下回流HOBu t 3小时后，溴加成物meso - 4b以93％的收率得到了脱氢溴化产物[2.10] metacyclophan-1-yne 6b，以及1-bromo [2.10] metacyclophan-1-ene 5b。产率7％；与溴加合物的相同反应DL

  DOI：

  10.1039/b010205i

文献信息

• Synthesis and conformations of [2.n]metacyclophan-1-ene epoxides and their conversion to [n.1]metacyclophanes
  作者：Thamina Akther、Md. Monarul Islam、Shofiur Rahman、Paris E. Georghiou、Taisuke Matsumoto、Junji Tanaka、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c7ob00400a

  日期：——

  are strongly regulated by the number of methylene bridges present. The percentages of the rearrangement products increase with increasing length of the carbon bridges. Characterization and the conformational studies of these products are described. Single crystal X-ray analysis revealed the adoption of syn- and anti-conformations. DFT calculations were carried out to estimate the energy-minimized structures

  一系列syn-和anti- [2。通过对1，n-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）烷烃进行McMurry环化，已经以高收率制备了n ]环环-1-烯。值得注意的是，酸催化重排[2。n ]元环phan-1-enes以良好的收率提供了[ n .1]元环phanes。产物的比例受存在的亚甲基桥的数目的强烈调节。重排产物的百分比随着碳桥长度的增加而增加。描述了这些产品的表征和构象研究。单晶X射线分析表明采用了syn-和反构象。进行了DFT计算以估计合成的亚甲基环烷的能量最小化结构。