1-phenylhept-2-yn-1-yl benzoate | 1003841-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhept-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 1-Phenylhept-2-ynyl benzoate；1-phenylhept-2-ynyl benzoate
• CAS: 1003841-32-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: DTBHBDMNDBGPKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-yl benzoate 在 bis(3,5-dimethoxydibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 水 、 (R)-N-((S)-(2-(diphenylphosphanyl)-4,5-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aR,7R,7aR)-4-((Z)-benzylidene)-5-butyl-2-methyl-7-propyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔苯甲酸酯与有机硼酸偶联的 Pd 催化对映选择性合成三取代的艾伦烯

  摘要：

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02876
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-phenylhept-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化从炔丙基酯合成 1,3-二烯基和烯丙基酯

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203835

文献信息

• Synthesis of Allenes by Palladium-Catalyzed S_N2′ Reaction of Indium Organometallics with Propargylic Esters
  作者：José Sestelo、Luis Sarandeses、Ricardo Riveiros

  DOI：10.1055/s-2007-983849

  日期：2007.11

  Allenes have been efficiently prepared by the reaction of propargylic esters (benzoates, acetates, carbonates) with triorganoindium compounds (R 3 In) under palladium catalysis, via an 5 N 2' rearrangement. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of aryl-, alkenyl-, and alkynylindium reagents. The yields obtained are high and the regioselectivity is complete both in the case

  通过炔丙基酯（苯甲酸酯、乙酸酯、碳酸酯）与三有机铟化合物（R 3 In）在钯催化下通过 5 N 2' 重排反应有效地制备了丙二烯。该反应在室温下使用各种芳基、烯基和炔基铟试剂顺利进行。在末端和非末端炔丙基酯的情况下，获得的产率很高并且区域选择性是完全的。
• Catalytic Asymmetric Axially Chiral Allenyl C–P Bond Formation
  作者：Huanan Wang、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.2c04931

  日期：2022.7.20

  organophosphorous compounds are very important in catalysis, organic syntheses, and medicinal chemistry. However, catalytic enantioselective protocols for the axially chiral allenyl phosphorus compounds have never been reported. Herein, a palladium-catalyzed enantioselective carbon–phosphorus bond formation reaction affording axially chiral allenyl phosphonates has been developed. The reaction enjoys high yields and

  手性有机磷化合物在催化、有机合成和药物化学中非常重要。然而，从未报道过用于轴向手性烯基磷化合物的催化对映选择性方案。在此，开发了一种钯催化的对映选择性碳-磷键形成反应，可提供轴向手性烯基膦酸酯。该反应具有高产率和适应范围广泛的官能团。机理研究揭示了一个压倒性的动力学解析过程。
• Regiodivergent and Stereoselective Synthesis of Highly Substituted 1,3-Dienes via Arylative Acyloxy Migration of Propargyl Esters
  作者：Zhimin Sun、Mengfu Dai、Chencheng Ding、Shiqin Chen、Liang-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c06253

  日期：2023.8.16

  We report the first catalyst-controlled regiodivergent method that enables the synthesis of structurally diverse 1,2,3,4-tetrasubstituted conjugated dienes with excellent regio- and stereochemical outcomes from the same set of readily available propargyl esters and diaryliodonium salts. In this diene chemistry, the in situ generated, highly electrophilic aryl–CuIII complex serves not only as a π-Lewis

  我们报告了第一种催化剂控制的区域发散方法，该方法能够从同一组容易获得的炔丙酯和二芳基碘鎓盐合成结构多样的1,2,3,4-四取代共轭二烯，并具有优异的区域和立体化学结果。在这种二烯化学中，原位生成的高亲电性芳基-Cu III络合物不仅可作为炔烃活化/酰氧基迁移的π-路易斯酸催化剂，而且还可作为芳基亲电试剂等价物。竞争性芳基化 1,2- 和 1,3-酰氧基迁移模式分别由 Cu 和 Au/Cu 中继催化精确控制，为以区域发散方式传统上难以接近的四取代 1,3-二烯提供了一种模块化且有吸引力的方法。最后，通过将 1,3-二烯进一步合成衍生为一系列有用的化合物，证明了该方法的合成效用。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Syntheses of Trisubstituted Allenes via Coupling of Propargylic Benzoates with Organoboronic Acids
  作者：Huanan Wang、Hongwen Luo、Zhan-Ming Zhang、Wei-Feng Zheng、Yu Yin、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.0c02876

  日期：2020.5.27

  ligand, Ming-Phos, the first example of palladium-catalyzed highly enantioselective coupling of racemic propargylic benzoates with organoboronic acids for chiral allenes synthesis has been developed. Excellent asymmetric induction has been achieved with a decent substrate scope. Synthetic potentials for the construction of polycyclic compounds with multiple chiral centers have been demonstrated.

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。
• Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Synthesis of 1,3‐Dienyl and Allyl Esters from Propargyl Esters
  作者：Mengfu Dai、Zhimin Sun、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202203835

  日期：2022.6.7

  An unprecedented catalyst-controlled regiodivergent strategy has been developed that allows efficient access to structurally diverse 1,3-dienyl and allyl esters from common propargyl esters with high regio- and stereochemical outcomes. The ligand backbone is crucial for the regioselectivity pattern, enabling the palladium catalyst to involve electrophilic metal catalysis or sequential oxidative addition–reductive

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。