N-benzoyl L-methionine sulphoxide | 3054-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl L-methionine sulphoxide
• 英文别名: benzoylmethionine sulfoxide；Bz-Met(sulfoxide)-OH；Bz-Met(SO)-OH；N-benzoyl derivative of methionine S-oxide；N-Benzoyl-Derivat des Methionin-S-oxid；Benzoyl-L-methioninsulfoxid；N-benzoyl methionine sulphoxide；(2S)-2-benzamido-4-methylsulfinylbutanoic acid
• CAS: 3054-52-2；39608-56-5；39608-57-6；115589-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• 分子量: 269.321
• InChiKey: RGQMMJWJMMNPLS-APDXDRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl L-methionine sulphoxide 在 4-[2-(1-deoxy-αD-fructopyranosyl)aminoethyl]benzoic acid 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在甲硫氨酸残基处，通过α-酰胺化作用的肽主链裂解得到增强。

  摘要：

  骨架位点的裂解反应是蛋白质和肽氧化的后果之一。在α酰胺化过程中，主链中的Cα – N键在N末端肽酰胺和C末端酮酰基肽的形成下被裂解。在早期工作的基础上，对α的促进提议通过相邻甲硫氨酸侧链的硫醚基团酰胺化。通过使用苯甲酰基甲硫氨酸和苯甲酰基丙氨酰甲硫氨酸作为肽模型来表征该反应。在不同的碳水化合物化合物（还原糖，Amadori产物和还原酮）存在下，于室温温育48小时，研究了苯甲酰化氨基酸（苯甲酰基蛋氨酸，苯甲酰基丙氨酸和苯甲酰基蛋氨酸亚砜）分解为苯甲酰胺。在醋酸盐缓冲溶液（pH 6.0）中为80°C。在所有糖和所有苯甲酰化物质的存在下，形成了少量的苯甲酰胺（0.3–1.5 mol％）。然而，当苯甲酰蛋氨酸在还原酮和Amadori化合物（3.5–4.2 mol％）存在下孵育时，苯甲酰胺的形成会大大增强。发现该反应是分子内的，因为α类似的4- methylbenzoylated氨基酸的-amida

  DOI：

  10.1002/psc.2713
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-蛋氨酸 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzoyl L-methionine sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸亚砜的研究。三、一种测定甲硫氨酸亚砜及其衍生物的比色新方法

  摘要：

  1）建立了一种以乙酸酐作用下亚砜重排为基础测定甲硫氨酸亚砜及其衍生物的比色法。2) 约 10 μ 至 80 μ mol。甲硫氨酸亚砜的测定误差为 3%。3) 研究了各种氨基酸及相关物质对反应的干扰。4) 几种与甲硫氨酸亚砜相关的化合物已通过本方法制备和分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.1787

文献信息

• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• Krishna Kishore; Kalyan Kumar; Annapurna, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 4, p. 373 - 377
  作者：Krishna Kishore、Kalyan Kumar、Annapurna、Vani

  DOI：——

  日期：——
• L-methionine oxidation : novel and unanticipated transformations with 4-t butyl iodoxybenzene
  作者：S. Ranganathan、D. Ranganathan、S.K. Singh、D. Bhattacharyya、S. Shanthy、G.P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87715-2

  日期：1987.1
• RANGANATHAN, S.;RANGANATHAN, D.;SINGH, S. K.;BHATTACHARYYA, D.;SHANTHY, S+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5363-5366
  作者：RANGANATHAN, S.、RANGANATHAN, D.、SINGH, S. K.、BHATTACHARYYA, D.、SHANTHY, S+

  DOI：——

  日期：——