3-amino-2,4,6-trimethylthieno[2,3-b]pyridine | 496845-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-2,4,6-trimethylthieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2,4,6-Trimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-amine
• CAS: 496845-19-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: DNZWLPPUXHZFIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4,6-trimethylthieno[2,3-b]pyridine 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-2-N-[2,4,6-trimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-yl]thieno[2,3-b]pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶的反应和反应性：一些吡啶并噻吩并氮杂卓衍生物的简易合成

  摘要：

  Pyridothienooxazep​​ines 是通过 3-aminothienopyridine-2-carboxylate 与活化的 α-卤代酮或 α-卤腈的相互作用盐合成的。几种噻吩并吡啶衍生物是通过取代氨基或通过使用 3-氨基噻吩并吡啶-2-羧酸酯中的氨基合成另一种噻吩并吡啶衍生物来制备的。

  DOI：

  10.1080/10426500600883122
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 在 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-2,4,6-trimethylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977

文献信息

• Synthesis of Pyridothienopyridines and Arylazothienopyridines
  作者：Maisa I. Abdel Moneam、Adel M. Kamal El-Dean

  DOI：10.1080/714040977

  日期：2003.12.1

  aminothienopyridine 3 with arylidenemalononitrile afford pyridothienopyridine 4. Also condensation of 3 with ethyl ethoxymethylene-cyanoacetae afford compound 5, which was cyclized in diphenyl ether into pyridothienopyridine 6. Thiourea derivative 7 was cyclized using Br2/AcOH, and ethyl chloroacetate to afford thiazolothienopyridine 8 and thiazolidinylthienopyridine 9 respectively. Compound 15 was condensed

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。
• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：EP2400845B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US20210323975A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.
• Moneam, Maisa I. Abdel; El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research - Part S, 2004, # 1, p. 23 - 26
  作者：Moneam, Maisa I. Abdel、El-Dean, Adel M. Kamal

  DOI：——

  日期：——