(2-isocyanophenyl)(p-tolyl)methanone | 1202391-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-isocyanophenyl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Isocyanophenyl)-(4-methylphenyl)methanone；(2-isocyanophenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1202391-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: BVPDCOPPXQYQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isocyanophenyl)(p-tolyl)methanone 在 盐酸羟胺 、 二乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4-(4-tolyl)quinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯插入氨的NH键中：[5 + 1]与喹唑啉衍生物的环化

  摘要：

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701623
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-isocyanophenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的化学选择性双环：快速获得三氟甲基化的吲哚杂环化合物。

  摘要：

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02582

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Seiki Fujita、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1216949

  日期：2009.10

  The reaction of α-substituted 2-isocyanostyrenes, which could be readily prepared from commercially available 2-aminophenyl ketones or 2-aminobenzonitriles, with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded smoothly to give the corresponding 2-isothiocyanatestyrenes. The latter spontaneously underwent the electrocyclic reaction to afford 4-substituted quinoline-2(1H)-thiones in one-pot with isolated yields ranging from 37 to 91%.

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。
• Silver-Catalyzed Nucleophilic Addition of β-Dicarbonyls to Isocyano Group: Facile Access to Indolin-3-ol Derivatives
  作者：Zhongyan Hu、Lingjuan Zhang、Juanjuan Li、Wenhui Yang、Qianwen Wei、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03058

  日期：2019.2.1

  A domino silver-catalyzed intermolecularly nucleophilic addition of β-dicarbonyls to the isocyano group and cyclization of the imidoyl silver sequence was developed for the direct and efficient synthesis of indolin-3-ol derivatives. This domino transformation tolerates a range of readily available o-acyl arylisocyanides and 1,3-dicarbonyls under an operationally simple procedure. Triple roles of silver

  为了直接和有效地合成吲哚-3-醇衍生物，开发了多米诺骨牌银催化的β-二羰基分子间亲核加成到异氰基和亚氨酰基银序列的环化。在操作简单的程序下，这种多米诺骨转化可以耐受一系列容易获得的邻酰基芳基异氰酸酯和1,3-二羰基化合物。在该反应中证实了碳酸银的三重作用：（1）异氰酸酯基团的活化，（2）烯醇盐的形成，和（3）促进亚氨基中间体的亲核反应性。
• Synthesis of 2,4-Dicyanoalkylated Benzoxazines through the Radical-Mediated Cascade Cyclization of Isocyanides with AIBN under Metal- and Additive-Free Conditions
  作者：Mengjia Ni、Shuanggen Gui、Yang Fu、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02809

  日期：2024.3.15

  A general and novel method for the radical cascade cyclization of aryl isocyanides with AIBN has been described. This strategy provides straightforward access to various 2,4-dicyanoalkylated benzoxazines in moderate to good yields under metal- and additive-free conditions. The reaction can apply to a gram scale and tolerate diverse functional groups. 2,4-Dicyanoalkylated benzoxazine derivatives feature

  描述了芳基异氰化物与 AIBN 自由基级联环化的通用且新颖的方法。该策略可以在不含金属和添加剂的条件下以中等至良好的产率直接获得各种 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪。该反应可适用于克级并耐受不同的官能团。 2,4-二氰基烷基化苯并恶嗪衍生物具有大斯托克斯位移和分子内电荷转移特性。
• 一种2, 4-二取代4H-苯并[d][1,3]噁嗪系列物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN117164531A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明属于化药领域，具体涉及一种2,4‑二取代4H‑苯并[d][1,3]噁嗪系列物及其制备方法和应用。本发明采用在无金属、无催化剂、无碱的条件下，通过邻酰基芳基异腈化合物与自由基引发剂偶氮二异丁腈（AIBN）直接反应合成2,4‑二取代4H‑苯并[d][1,3]噁嗪系列物的制备方法。该制备方法反应条件简单、温和，安全性高，产物得率高，原料成本低廉，且无需使用任何催化剂和碱液，更适合应用于工业生产。本发明制得的2,4‑二取代4H‑苯并[d][1,3]噁嗪系列物具有潜在生物活性和药用价值，可以进行克级反应。