2,3,4-tribromo-1-benzylpyrrole | 77124-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-1-benzylpyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-2,3,4-tribromopyrrole
• CAS: 77124-01-7
• 化学式: C₁₁H₈Br₃N
• 分子量: 393.903
• InChiKey: RVFLITUIWMMTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribromo-1-benzylpyrrole 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 以59%的产率得到1-benzyl-3,4-dibromo-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  多功能 2- 和 3- 氟吡咯

  摘要：

  已经开发了用于从常见的多溴吡咯前体合成多取代的 2- 和 3- 氟吡咯衍生物的顺序反应级联。区域选择性脱溴锂化和通过亲电氟化和 Pd 催化的交叉偶联反应捕获相应碳负离子的组合的战略变化允许通过适用于药物发现计划的方法获得多功能氟吡咯产品，扩展可能可用的五元氟氮杂杂芳族衍生物的范围用于纳入筛选库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900185
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrabromo-1-benzylpyrrole 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以79%的产率得到2,3,4-tribromo-1-benzylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  多功能 2- 和 3- 氟吡咯

  摘要：

  已经开发了用于从常见的多溴吡咯前体合成多取代的 2- 和 3- 氟吡咯衍生物的顺序反应级联。区域选择性脱溴锂化和通过亲电氟化和 Pd 催化的交叉偶联反应捕获相应碳负离子的组合的战略变化允许通过适用于药物发现计划的方法获得多功能氟吡咯产品，扩展可能可用的五元氟氮杂杂芳族衍生物的范围用于纳入筛选库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900185

文献信息

• Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles
  作者：H. M. Gilow、D. Edward Burton

  DOI：10.1021/jo00324a005

  日期：1981.5
• GILOW H. M.; BURTON D. E., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2221-2225
  作者：GILOW H. M.、 BURTON D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Multifunctional 2- and 3-Fluoropyrroles
  作者：Darren Heeran、Graham Sandford

  DOI：10.1002/ejoc.201900185

  日期：2019.4.9

  Sequential reaction cascades for the synthesis of polysubstituted 2‐ and 3‐fluoropyrrole derivatives from common polybromopyrrole precursors have been developed. A strategic variation of a combination of regioselective debromolithiation followed by trapping of the corresponding carbanions by electrophilic fluorination and Pd catalysed cross coupling reactions allows access to polyfunctional fluoropyrrole

  已经开发了用于从常见的多溴吡咯前体合成多取代的 2- 和 3- 氟吡咯衍生物的顺序反应级联。区域选择性脱溴锂化和通过亲电氟化和 Pd 催化的交叉偶联反应捕获相应碳负离子的组合的战略变化允许通过适用于药物发现计划的方法获得多功能氟吡咯产品，扩展可能可用的五元氟氮杂杂芳族衍生物的范围用于纳入筛选库。