(Z)-3-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1018683-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-2-(prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1018683-47-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: MMSVQRBGFBVWCX-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one 、 二苯甲基硅烷 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到3-(1-(methyldiphenylsilyl)propyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues

  摘要：

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.

  DOI：

  10.1021/jo300904z
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 顺式-1-溴-1-丙烯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-(prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N取代的偶极亲和子和硝基的1,3-偶极环加成反应：高效无溶剂反应

  摘要：

  通过N-乙烯基酰胺双极性亲和剂和硝酮的1，3-偶极环加成反应可以很好地合成新的异恶唑烷。令人惊讶的是，无溶剂条件可实现较高的转化率和收率，缩短了反应时间，并将降解产物降至最低。通过使用溴化乙烯的布赫瓦尔德一步铜催化的乙烯基化反应的改进形式，可以方便地以优异的收率制备用于这些环加成反应中的N-乙烯基恶唑烷-2--2-酮及其类似物。从加合物中，还描述了两步访问各种不对称天冬氨酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo702490w

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Structure-Dependent Nickel-Catalysed Transposition of N-Allylamides to E- or Z-Enamides
  作者：Gerhard Hilt、Felicia Weber、Philipp Steinlandt、Monika Ballmann

  DOI：10.1055/s-0036-1588340

  日期：——

  of a carbon–carbon double bond of N-allyl and N-homoallyl amides is described. While the transposition of acyclic amides gave very high Z-selectivity of the enamides, corresponding cyclic N-allyl amides led exclusively to the E-configured products. Thereby, we realised a stereodivergent approach to enamides that is dependent on the structure of the amide substituents. When homoallylic substrates are

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。 描述了镍催化的N-烯丙基和N-均烯丙基酰胺碳-碳双键的转座。尽管无环酰胺的转座使烯酰胺具有非常高的Z-选择性，但是相应的环状N-烯丙基酰胺仅导致了E-构型的产物。因此，我们实现了对酰胺的立体发散方法，该方法取决于酰胺取代基的结构。当使用均烯丙基底物时，在低温下可实现温度控制的单移位至Z-烯丙基酰胺衍生物，或在高温下可进行双移位至E-烯酰胺。