4-氯-6-吗啉-5-嘧啶甲醛 | 54503-94-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-6-吗啉-5-嘧啶甲醛
• 英文名称: 4-chloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-6-morpholino-5-pyrimidinecarbaldehyde；4-chloro-6-morpholin-4-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 54503-94-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 227.65
• InChiKey: YGFLPSPKKFXHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-吗啉-5-嘧啶甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 7-benzyl-4-morpholino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-alkyl-4-amino-7H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acids

  摘要：

  Two variants are discussed for the synthesis of ethyl N-alkyl-N-(6-amino-5-formylpyrimidin-4-yl)-glycinate derivatives, which are converted by intramolecular cyclization under the influence of sodium methoxide to give methyl 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates. New derivatives of pyrimido- [5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazines containing 3-chloropropyl groups at position 8 have been prepared.

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1218-0
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-氯-6-吗啉-5-嘧啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并硫氮杂s的便捷合成

  摘要：

  4,6-二氯嘧啶-5-甲醛与胺在氯仿中的反应在低温下生成4-（取代氨基）-6-氯嘧啶-5-甲醛的衍生物。使用2-氨基苯硫酚在碱性苯中，然后在沸腾的乙腈中处理后一产物，得到了一组新的11H-嘧啶基[4,5- b ] [1,5]苯并二氮杂衍生物。产品的结构通过1 HNMR，IR和质谱证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.4141

文献信息

• Study on the Reactions of Acetylenic Aldehydes with Dimethyl Phosphite in Basic Media: Phosphonate-Phosphate Rearrangement<i>versus</i>5-<i>exo</i>-dig Cyclization Reactions
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1002/adsc.201200276

  日期：2012.10.8

  Tandem reactions of various acetylenic aldehydes with dimethyl phosphite in basic media were investigated. It was shown that in the case of a non-activated triple bond of the starting materials, the well-known Pudovik reaction followed by a subsequent phosphonate-phosphate rearrangement took place. On the other hand when the triple bond of the starting materials is activated by electron-withdrawing

  在碱性介质中研究了各种炔醛与亚磷酸二甲酯的串联反应。已经表明，在起始材料的未活化的三键的情况下，发生了众所周知的Pudovik反应，随后发生了膦酸酯-磷酸盐的重排。另一方面，当起始材料的三键被吸电子杂环激活时，顺畅且区域选择性的串联5-外切-环化反应成为可能。
• The First Tandem Acetalization/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of 6-Phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes: Efficient Synthesis of 5-Alkoxy-(7<i>Z</i>)-7-benzylidene-5<i>,</i>7<i>-</i>dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Marius Morkunas、Dainius Motiejaitis、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-2008-1077824

  日期：——

  The first example of catalyst-free tandem acetalization/5-exo-dig cyclization reactions of 6-phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes is presented. Efficient novel synthesis of 5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine core is described.

  首次介绍了 6-苯基乙炔基嘧啶-5-羰基醛的无催化剂串联缩醛化/5-外-二羰基环化反应。介绍了 5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶核的高效新型合成方法。
• [EN] TRICYCLIC PYRIMIDINES AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7) INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES TRICYCLIQUES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2022136174A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The invention relates to pharmaceutical compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for the preparation of said compounds and to the use of said compounds as inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7) and to their use in the treatment of diseases, e.g., cancer.

  本发明涉及公式（I）的药物化合物和包含该化合物的药物组合物，涉及制备该化合物的过程以及将该化合物用作细胞周期素依赖性激酶7（CDK7）的抑制剂并用于治疗疾病，例如癌症。
• Study on the cyclization of 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine: microwave versus thermal preparation of pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Visvaldas Kairys、Rita Buksnaitiene、Marius Morkunas、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus、Miguel X. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.015

  日期：2009.7

  Thermal and microwave initiated cyclization of 2,4-disubstituted 6-arylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes with tert-butylamine has been studied. A novel high-yielding preparation of 2,4-disubstituted 7-arylpyrido[4,3-d]pyrimidines has been developed. The intermediate compounds were isolated and possible mechanism of the reactions is discussed. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clark, J.; Shahhet, M. S.; Korakas, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1065 - 1072
  作者：Clark, J.、Shahhet, M. S.、Korakas, D.、Varvounis, G.

  DOI：——

  日期：——