5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methoxypyridine | 1352512-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 5-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methoxypyridine
• CAS: 1352512-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: ZRDQMYXDLAKLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methoxypyridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-methoxy-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859

文献信息

• Microwave-Assisted Iridium-Catalyzed Synthesis of Nicotine and Anabasine Derivatives
  作者：Mark Trudell、Tushar Apsunde

  DOI：10.1055/s-0032-1316859

  日期：——

  Abstract Various functionalized nicotine and anabasine analogues are synthesized via a three-step sequence that exploits a microwave-assisted iridium-catalyzed N-heterocyclization of 1,4- and 1,5-diols for the construction of the pyrrolidine and piperidine ring systems. The microwave-assisted N-heterocyclization furnishes derivatives of nicotine and anabasine in good yields (50–75%) with overall yields

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。