trimesitylfluorogermane | 136948-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimesitylfluorogermane
• 英文别名: fluoro-tris(2,4,6-trimethylphenyl)germane
• CAS: 136948-88-4
• 化学式: C₂₇H₃₃FGe
• 分子量: 449.147
• InChiKey: NZIPUZRVBOCXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimesitylmethoxygermane 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到trimesitylfluorogermane
  参考文献：
  名称：

  Riviere, P.; Riviere-Baudet, M.; Castel, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring the Versatility of the Amidation of Aryl Acid Fluorides using the Germylamines R₃GeNMe₂
  作者：Vanessa A. Fortney、Julia K. Murphy、Thad R. Stancil、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1002/asia.202300788

  日期：2023.12.14

  The formation of amide bonds is an important process since this linkage is an essential component in proteins, pharmaceuticals, and other medicinally and biologically significant molecules. Recently, it was demonstrated that germylamines R₃GeNR’₂ were useful reagents for the conversion of acid fluorides to amides. This transformation occurs readily at room temperature and has a low activation energy. In the present study, the versatility of this amidation reaction with aryl acid fluorides is investigated. A series of thirteen acid fluorides with various substituents on the aromatic ring were reacted with the germylamine Ph₃GeNMe₂ and twelve of these were converted to the corresponding amides in high yields, the exception being 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride. The germylamines Buⁿ₃GeNMe₂ and Prⁱ₃GeNMe₂ also could be used for this interconversion, and both of these species successfully converted 1,4‐benzenedicarbonyl difluoride to the corresponding amide. In addition, the crystal structure of Ph₃GeNMe₂ is reported. This represents one of only three crystallographically characterized germylamines. The synthesis and ¹⁹F NMR characterization of three fluorogermanes R₃GeF (R=Buⁿ, Prⁱ, and Mes) are also reported herein.

  摘要酰胺键的形成是一个重要的过程，因为这种连接是蛋白质、药物和其他具有药物和生物意义的分子的重要组成部分。最近的研究表明，胚芽胺 R3GeNR'2 是将酸性氟化物转化为酰胺的有用试剂。这种转化在室温下很容易发生，而且活化能很低。本研究探讨了这种与芳基酸性氟化物的酰胺化反应的多功能性。一系列在芳香环上具有不同取代基的 13 种酸氟化物与胚芽胺 Ph3GeNMe2 发生了反应，其中 12 种以高产率转化为相应的酰胺，1,4-苯二羰基二氟化物除外。胚芽胺 Bun3GeNMe2 和 Pri3GeNMe2 也可用于这种相互转化，它们都成功地将 1,4-苯二羰基二氟化物转化为相应的酰胺。此外，还报告了 Ph3GeNMe2 的晶体结构。这是仅有的三种具有晶体学特征的胚芽胺之一。本文还报道了三种氟锗（R3GeF，R=Bun、Pri 和 Mes）的合成和 19F NMR 表征。