1-(prop-2-ynylpyrrolidin-2-yl)-2-methanol | 199918-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(prop-2-ynylpyrrolidin-2-yl)-2-methanol
• 英文别名: (S)-[1-(prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-yl]methanol；(S)-N-propargyl prolinol；[(2S)-1-prop-2-ynylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 199918-50-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MFSYXXIWVDCEDQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynylpyrrolidin-2-yl)-2-methanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-2-[3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-ynyl]-1-(prop-2-ynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）催化环三聚反应从手性二炔制备非对映异构阻转异构体

  摘要：

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200402
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(prop-2-ynylpyrrolidin-2-yl)-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  引入立体选择性外环烯烃的镍催化杂环结构

  摘要：

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01027-2

文献信息

• Synthesis of Optically Active N-(4-Hydroxynon-2-enyl)pyrrolidines: Key Building Blocks in the Total Synthesis of Streptomyces coelicolor Butanolide 5 (SCB-5) and Virginiae Butanolide A (VB-A)
  作者：Udo Nubbemeyer、Jonas Donges、Sandra Hofmann、Johannes C. Walter、Julia Reichertz、Moritz Brüggemann、Andrea Frank

  DOI：10.1055/s-0037-1610770

  日期：2021.8

  (S)-configured N-propargylprolinol ethers, coupling delivered N-(4-hydroxynon-2-ynyl)prolinol derivatives as mixtures of C4 diastereomers. Resolution of the epimers succeeded after introduction of an (R)-mandelic ester derivative and subsequent HPLC separation. Alternatively, suitable oxidation gave the corresponding alkynyl ketone. Midland reagent controlled diastereoselective reduction afforded a defined configured

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。
• Nickel-catalyzed heterocycle construction with stereoselective exocyclic alkene introduction
  作者：John Montgomery、Maxim V. Chevliakov、Harry L. Brielmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01027-2

  日期：1997.12

  A series of monocyclic and bicyclic heterocycles with exocyclic alkenes were constructed in a stereoselective fashion by an organozinc/Ni(COD)2 - mediated cyclization of alkynyl enones. Both reductive and alkylative cyclization manifolds were accessible depending on the ligand and organozinc structure. Alkylative cyclizations were generally more efficient than reductive cyclizations, particularly with

  通过有机锌/ Ni（COD）2介导的炔基烯酮的环化反应，以立体选择的方式构建了一系列带有环外烯烃的单环和双环杂环。取决于配体和有机锌的结构，还原性和烷基化的环化歧管都是可及的。烷基化环化通常比还原环化更有效，特别是对于环状底物。
• QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION
  申请人：Senda Biosciences, Inc.

  公开号：EP3891751A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• [EN] QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION<br/>[FR] SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TRIMÉTHYLAMINE
  申请人：KINTAI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118238A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are compounds that can inhibit pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the same. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same and methods of using the same.
• Diastereomeric Atropisomers from a Chiral Diyne by Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization
  作者：Fabian Fischer、Phillip Jungk、Nico Weding、Anke Spannenberg、Holger Ott、Marko Hapke

  DOI：10.1002/ejoc.201200402

  日期：2012.10

  diastereomeric atropisomers in good yield and nearly 1:1 ratios. Facile chromatographic separation of the naphthyl tetrahydroisoquinolines gave access to both pure and stable diastereomeric atropisomers. The deprotection and direct functionalization of the methyl- or methoxymethyl-protected 2-naphthyl position of the atropisomers were investigated. The configuration of the formed atropisomers was assigned

  在热和光化学条件下，通过 CoI-烯烃配合物催化的关键 [2+2+2] 环加成反应步骤，新型、手性、脯氨酸基萘二炔与不同腈的反应以良好的收率和接近 1:1 的比例得到非对映异构阻转异构体比率。萘基四氢异喹啉的简便色谱分离提供了纯的和稳定的非对映阻转异构体。研究了阻转异构体的甲基或甲氧基甲基保护的 2-萘基位置的脱保护和直接官能化。根据 X 射线研究和圆二色光谱的结果确定形成的阻转异构体的构型。