cyclohex-2-en-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate | 1604815-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1604815-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: RTMBOBAKYXBDOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 、 环己烯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₅H₁₆ClCuN₅O₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基NNN-钳形Cu(II)配合物作为烯丙基C(sp3)-H键氧化酯化的优良催化剂

  摘要：

  我们首次报道了基于喹啉的 NNN-pincer Cu( II ) 配合物作为一种空气稳定的优良催化剂，用于烯丙基 sp 3 C-H 键与酸的氧化交叉偶联，用于合成烯丙酯在环境温度下的均质系统中。合成的催化剂1已通过各种分析技术（HRMS、单晶 X 射线衍射、CV、EPR、UV-vis 光谱）进行了很好的表征，并且对烯丙基 C(sp 3 ) 的氧化酯化表现出优异的催化活性)–H 键在 40 °C 下在很短的时间（1 小时）内仅使用 1 mol% 的催化剂。以中等至良好的收率合成了多种芳香族烯丙酯，也可以扩展到脂肪族烯丙酯。

  DOI：

  10.1039/d2ob00220e

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative Carboxylation of Unactivated Alkanes to Allylic Esters via Alkenes
  作者：Ba L. Tran、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja510093x

  日期：2014.12.10

  with various substituted benzoic acids to produce the corresponding allylic esters. Spectroscopic studies (EPR, UV–vis) revealed that the resting state of the catalyst is [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh), formed from [(BPI)Cu(PPh3)2], oxidant, and benzoic acid. Catalytic and stoichiometric reactions of 1-O2CPh with alkyl radicals and radical probes imply that C–H bond cleavage occurs by a tert-butoxy radical

  我们报道了铜催化未活化烷烃与各种取代苯甲酸的氧化脱氢羧化（ODC），产生相应的烯丙酯。光谱研究（EPR、UV-vis）表明，催化剂的静止状态为 [(BPI)Cu(O2CPh)] (1-O2CPh)，由 [(BPI)Cu(PPh3)2]、氧化剂和苯甲酸形成酸。 1-O2CPh 与烷基和自由基探针的催化和化学计量反应表明，叔丁氧基自由基发生了 C-H 键断裂。此外，环己烷和d12-环己烷在不同容器中反应的氘动力学同位素效应表明，环己烷ODC的周转限制步骤是C-H键断裂。为了了解铜催化酰胺化和铜催化 ODC 形成的产物差异的根源，进行了烷基自由基与一系列羧酸铜、酰胺酸铜和亚氨酸铜络合物的反应。竞争实验结果表明，烷基自由基与铜配合物的相对反应速率遵循Cu(II)-amidate > Cu(II)-imidate > Cu(II)-苯甲酸盐的趋势。与这一趋势一致，在苯甲酰胺酯和苯甲酸酯上含有更多富电子芳基的
• Ultrasound-promoted synthesis of a copper–iron-based catalyst for the microwave-assisted acyloxylation of 1,4-dioxane and cyclohexene
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、M. Pilar Yeste、José María Palacios-Santander、Laura Cubillana-Aguilera、José M. Gatica、Hilario Vidal、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado

  DOI：10.1039/d2ob02117j

  日期：——

  A copper–iron-based catalyst has been prepared by a low-temperature co-precipitation and sonication method. The use of high-energy ultrasound reduces the time required for the preparation process from one workweek to one day with respect to the catalysts obtained by conventional coprecipitation and thermal treatment methods. The resulting material has been characterized at compositional, textural, structural

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。
• Cu(II)/TBAI-Catalyzed Esterification of Acid Hydrazides via C(sp3)–H Oxidative Coupling
  作者：Guifeng Liu、Can Jin、Guomin Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1379478

  日期：——

  A Cu2+/TBAI-cocatalyzed allylic ester synthesis was developed, which allows a direct coupling of acid hydrazides and cycloalkanes. This process makes use of commercially available, inexpensive, and abundant starting materials. Based on the extensive experimental data, a plausible radical mechanism was suggested.
• Cu-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation Reaction for Direct Preparation of Cycloallyl Esters from Cycloalkanes and Aromatic Aldehydes
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol5009119

  日期：2014.5.2

  Cu-catalyzed dehydrogenation-olefination and esterification of C(sp(3))-H bonds of cycloalkanes with TBHP as an oxidant has been developed. The reaction involves four C-H bond activations and gives cycloallyl ester products directly from cycloalkanes and aromatic aldehydes.