tert-butyl N-(4-aminophenyl)-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate | 200395-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-aminophenyl)-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate
• CAS: 200395-38-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 356.54
• InChiKey: DOTJGXMCZGSECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-aminophenyl)-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate 、 N-(diphenylmethylene)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(4-bromophenyl)-p-phenylenediamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[4-[4-(benzhydrylideneamino)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]anilino]phenyl]-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-(二苯亚甲基)苯胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 ammonium formate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 tert-butyl N-(4-aminophenyl)-N-(4-trimethylsilylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成单分散、可控长度和功能化低聚苯胺

  摘要：

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。

  DOI：

  10.1021/ja980052c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Monodisperse, Controlled-Length, and Functionalized Oligoanilines
  作者：Joseph P. Sadighi、Robert A. Singer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja980052c

  日期：1998.5.1

  The palladium-catalyzed amination of aryl halides, in conjunction with an orthogonal protective group scheme, forms the basis of two routes to oligoaniline precursors. One method consists of a bidirectional chain growth from a symmetric core piece, whereas the other involves a divergent−convergent synthesis of nonsymmetric fragments, followed by coupling to a symmetric core fragment. The oligoaniline

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。
• A General Synthesis of End-Functionalized Oligoanilines via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Robert A. Singer、Joseph P. Sadighi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja973407l

  日期：1998.1.1