1-氯-3-(1-己炔-1-基)苯 | 1046817-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(1-己炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-chloro-3-(hex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-3-hex-1-ynyl-benzene；1-chloro-3-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 1046817-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl
• 分子量: 192.688
• InChiKey: LBCDAMNFZVPTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(1-己炔-1-基)苯 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(4-butyl-3-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  MeOTf介导的烷基腈和芳炔的环化反应，导致多取代的N H-吡咯

  摘要：

  对于四取代n的高度选择性合成中的无金属的多组分多米诺反应ħ从容易得到的烷基腈，arylalkynes -pyrroles和MeOTf已经研制成功。各种N中的ħ在中度得到在温和条件下良好的产率-pyrroles。另外，发现使用具有富电子芳基的二芳基炔烃的反应可得到异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01845
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 3-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 2,2'-联吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到1-氯-3-(1-己炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  无外部氧化剂、配体辅助的多相金催化芳基重氮盐与末端炔烃的 C(sp2)–C(sp) 交叉偶联

  摘要：

  通过添加(2-(二苯基膦)合成了一种新型介孔二氧化硅SBA-15固定的三苯基膦-金()配合物[Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 ] )苯基)甲胺转化为三乙氧基(3-异氰酸基丙基)硅烷，固定化到SBA-15上，然后分别与Me 2 SAuCl和AgNTf 2 反应，表征为不同的物理化学技术。在 5 mol% Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 和 20 mol% 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为配体存在下，C四氟硼酸芳基重氮盐与末端炔烃的 (sp 2 )–C(sp) 交叉偶联反应在乙腈中室温下顺利进行，与均相金催化相同，以良好到高产率生成多种芳基炔烃具有广泛的官能团耐受性，包括与经典交叉偶联不相容的芳基碘化物或溴化物。新负载的金()配合物可以通过反应溶液的离心很容易地回收，并重复使用十次以上，其催化活性没有任何显着下降。

  DOI：

  10.1039/d4cy00423j

文献信息

• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Sonogashira Reaction of Aryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by Cobalt Hollow Nanospheres
  作者：Peipei Sun、Jianchun Bao、Lizhe Feng、Fangxian Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1072615

  日期：2008.5

  Sonogashira reaction catalyzed by cobalt hollow nanospheres has been developed. Coupling of alkynes with aryl iodide or aryl bromide in the presence of potassium carbonate, triphen­ylphosphine, and cuprous iodide provides the corresponding products with moderate to good yields, which reveals obvious advantages such as low-cost catalyst, the recyclability of the catalyst, and simple experimental operation.

  已经开发出由钴空心纳米球催化的Sonogashira反应。在碳酸钾、三苯基膦和碘化亚铜的存在下，炔烃与芳基碘或芳基溴的偶联反应能够以中等到良好的产率生成相应的产物，且具有明显的优势，如低成本催化剂、催化剂的可回收性以及简单的实验操作。
• 一置換（フルオロアルキル）エチレン類及びその製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016179968A

  公开（公告）日：2016-10-13

  【課題】一置換（フルオロアルキル）エチレン類の効率的な製造方法を提供する。【解決手段】１−クロロ−２−（フルオロアルキル）エチレンと有機ホウ素化合物とをアルキルホスフィン配位パラジウム触媒、アルカリ金属塩及び水の共存下で反応させて一般式（５）【化１】（式中、Ｒはナフタレン−１−イル基等を、Ｒｆは炭素数１から４のフルオロアルキル基を表す。）で表される一置換（フルオロアルキル）エチレン類を得る。【選択図】なし

  提供一种有效的制备一取代（全氟烷基）乙烯类化合物的方法。将1-氯-2-(全氟烷基)乙烯与有机硼化合物在烷基膦配位钯催化剂、碱金属盐和水的共存下反应，得到由通式（5）（式中，R代表萘-1-基等，Rf代表碳数为1至4的全氟烷基）表示的一取代（全氟烷基）乙烯类化合物。【选择图】无
• Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation of Alkynes with Arylmagnesium Reagents and Carbon Dioxide Leading to Trisubstituted Acrylic Acids
  作者：Sheng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01693

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed arylcarboxylation of alkynes with arylmagnesium reagents and carbon dioxide (CO2, 1 atm) was realized in one pot. Various trisubstituted acrylic acids within an aryl group at the β-position have been prepared efficiently with good regioselectivity under mild conditions. The resulting products could be further transformed to benzoannelated cycles retaining CO2 as a one-carbon synthon

  在一锅中用芳基镁试剂和二氧化碳（CO 2，1 atm）实现了炔烃的镍催化的芳基羧化反应。在温和条件下，已经以良好的区域选择性有效地制备了在β-位的芳基内的各种三取代的丙烯酸。可以将所得产物进一步转化为苯甲酰化循环，保留CO 2为一碳合成子。