([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1612253-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: Trifluoromethyl(4-biphenylylmethyl) sulfide；1-phenyl-4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 1612253-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: RGFXMRGKGCYTOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以41%的产率得到4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Trifluoromethylthiolation of Benzylic C–H Bonds via Nondirected Oxidative C(sp³)–H Activation

  摘要：

  A copper-catalyzed trifluoromethylthiolation of benzylic sp(3) C-H bonds was developed via nondirected oxidative C-H activation using readily prepared and stable AgSCF3. This reaction provides a novel and straightforward method for the preparation of various benzyl trifluoromethyl sulfides.

  DOI：

  10.1021/ol501400u
• 作为产物：
  描述：

  1-联苯-4-基-丙-2-酮 在 aluminum oxide 、 1-金刚烷甲酸 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性芳构化驱动的酮 C−C 断裂进行脱酰硫醇化

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性、无重金属的方法来实现常见酮的脱酰硫醇化，这提供了一种将硫醚基团位点特异性引入到未活化的脂肪族位置的独特方法。实验和计算机制研究表明自由基链途径的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202213691

文献信息

• Deoxytrifluoromethylthiolation and Selenylation of Alcohols by Using Benzothiazolium Reagents
  作者：Stefan Dix、Michael Jakob、Matthew N. Hopkinson

  DOI：10.1002/chem.201901607

  日期：2019.6.7

  Aliphatic compounds substituted with medicinally important trifluoromethylthio (SCF3) and trifluoromethylselenyl (SeCF3) groups were synthesized directly from alcohols by using the new benzothiazolium salts BT‐SCF3 and BT‐SeCF3. These bench‐stable fluorine‐containing reagents are facile to use and can be prepared in two steps from non‐fluorinated heteroaromatic starting materials. The metal‐free d

  使用新的苯并噻唑鎓盐BT-SCF 3和BT-SeCF 3从醇中直接合成被医学上重要的三氟甲硫基（SCF 3）和三氟甲基硒基（SeCF 3）取代的脂肪族化合物。这些台式稳定的含氟试剂易于使用，可以由非氟化杂芳族原料分两步制备。使用BT-SCF 3的无金属脱氧三氟甲基硫醇化过程在温和条件下进行，使用BT-SeCF 3的三氟甲基硒基化反应同样有效 据我们所知，这是首次报道这种转变的例子。
• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• Dehydroxylative Trifluoromethylthiolation, Trifluoromethylation, and Difluoromethylation of Alcohols
  作者：Wei Zhang、Jin‐Hong Lin、Wenfeng Wu、Yu‐Cai Cao、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201900364

  日期：2020.2

  functionalities for drug development. Despite significant accomplishments in the trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation reactions, directly converting common functional groups into CF3S, CF3 or HCF2 groups is still highly desirable. Described here is the dehydroxylative trifluoromethylthiolation, trifluoromethylation and difluoromethylation of alcohols promoted by a R3P/ICH2CH2I

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Difluorocarbene‐Derived Trifluoromethylthiolation and [ ¹⁸ F]Trifluoromethylthiolation of Aliphatic Electrophiles
  作者：Jian Zheng、Lu Wang、Jin‐Hong Lin、Ji‐Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201505446

  日期：2015.11.2

  The first trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of alkyl electrophiles with in situ generated difluorocarbene in the presence of elemental sulfur and external (radioactive) fluoride ion is described. This transition‐metal‐free approach is high yielding, compatible with a variety of functional groups, and operated under mild reaction conditions. The conceptual advantage of this

  描述了在元素硫和外部（放射性）氟离子存在下，用原位生成的二氟卡宾对烷基亲电试剂进行的第一次三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫醇化。这种无过渡金属的方法收率高，可与各种官能团兼容，并且可在温和的反应条件下操作。这种外源氟化物介导的转化的概念优势使空前的[ 18 F] CF 3 S标记分子从最常用的[ 18 F]氟离子合成成为可能。快速的放射化学反应时间（≤1分钟）和高的官能团耐受性允许接触各种脂肪族[ 18 F] CF 3S化合物产量高。
• Metal-Free Direct Dehydroxytri­fluoromethylthiolation of Alcohols via the Umpolung Reactivity of Trifluoromethanesulfenamides
  作者：Quentin Glenadel、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201600197

  日期：2016.4

  A direct dehydroxytrifluoromethylthiolation of alcohols with trifluoromethanesulfenamide has been described. This method, based on the original umpolung reactivity of trifluoromethanesulfenamides, proposes a direct “OH-SCF3 exchange” under mild and, more especially, metal-free conditions.

  已经描述了醇与三氟甲亚磺酰胺的直接脱羟基三氟甲硫基化反应。该方法基于三氟甲磺酰胺的原始 umpolung 反应性，提出了在温和，更特别是无金属条件下的直接“OH-SCF3 交换”。