5,5-Diphenyltetrahydrofuran-2-ol | 53798-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5,5-diphenyl-tetrahydrofuran；2-Furanol, tetrahydro-5,5-diphenyl-；5,5-diphenyloxolan-2-ol
• CAS: 53798-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: FUVLNYKSNBYJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyltetrahydrofuran-2-ol 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANA, G.;FIGADERE, B.;TOUBOUL, E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5683-5684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[bis(dimethylamino)phosphoryl-methylamino]-1,1-diphenylbut-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到5,5-Diphenyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  等价阴离子同烯异氰酸酯issus d'enephosphoramides：反应AVEC LA二苯甲酮

  摘要：

  α-磷酰胺基锂取代的烯丙基碳负离子与二苯甲酮一起用作均烯酸酯试剂，可选择性地产生α-或γ-羟烷基化产物。用镁取代锂几乎完全导致γ取代。加合物的酸性水解是制备γ-乳糖醇的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99263-5

文献信息

• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• 1,2-Dioxines Containing Tethered Hydroxyl Functionality as Convenient Precursors for Pyran Syntheses
  作者：Thomas D. Avery、Daniela Caiazza、Julie A. Culbert、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo050806n

  日期：2005.10.1

  construction of tetrahydropyrans derived from readily available 1,2-dioxines containing a tethered hydroxyl moiety is described. The reaction proceeds via a base-catalyzed rearrangement of the 1,2-dioxines to either the isomeric cis or trans γ-hydroxy enones followed by intramolecular oxa-Michael addition of the tethered hydroxyl group.

  描述了一种新的构建四氢吡喃的方法，该四氢吡喃衍生自易于获得的含有束缚的羟基部分的1,2-二恶英。该反应通过将1，2-二恶英经碱催化重排成异构体顺式或反式γ-羟基烯酮，然后通过分子内的氧杂-Michael加成束缚的羟基而进行。
• A new metal-catalysed route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines
  作者：Despina Anastasiou、W. Roy Jackson

  DOI：10.1039/c39900001205

  日期：——

  A new, short, high-yielding route to 4,5-dihydro-3H-1-benzazepines has been developed based on the rhodium-catalysed hydroformylation of readily available ortho-propenylbenzeneamines; a comparison with the hydroformylation of the corresponding ortho-propenylphenols is made.

  基于铑催化的现成邻丙烯基苯胺的加氢甲酰化反应，已开发出一种新的，短的，高产的制备4,5-二氢-3 H -1-苯并pine庚因的途径。与相应的邻丙烯基苯酚的加氢甲酰化进行比较。
• Anastasiou, Despina; Jackson, W. Roy, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 1, p. 21 - 37
  作者：Anastasiou, Despina、Jackson, W. Roy

  DOI：——

  日期：——
• Bernardi, Rosanna; Caronna, Tullio; Luogo, Daniela Del Pio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1047 - 1061
  作者：Bernardi, Rosanna、Caronna, Tullio、Luogo, Daniela Del Pio、Camarda, Lorenzo

  DOI：——

  日期：——