Propan-2-yl 2-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-hydroxy-4-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 310904-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Propan-2-yl 2-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-hydroxy-4-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 310904-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BrN₂O₆
• 分子量: 445.31
• InChiKey: KVFFCVMWSOHCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-hydroxy-4-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-7-bromo-10-hydroxy-9-methoxy-3,8-dimethyl-3-benzazocin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Saito, Naoki; Kamayachi, Hiroshi; Tachi, Masashi, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 9 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-4-isopropyloxycarbonyl-1-methyl-2,5-piperazinedione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Propan-2-yl 2-[(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]-6-hydroxy-4-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549

文献信息

• Saito, Naoki; Kamayachi, Hiroshi; Tachi, Masashi, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 9 - 12
  作者：Saito, Naoki、Kamayachi, Hiroshi、Tachi, Masashi、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.
  作者：Naoki SAITO、Masashi TACHI、Ryu-ichi SEKI、Hiroshi KAMAYACHI、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.48.1549

  日期：——

  A practical synthesis of 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-1, 5-imino-10-hydroxy-9-methoxy-3, 8, 11-trimethyl-3-benzazocin-4-one (3) as an ABC ring model compound of ecteinascidin 743 and safracins from 3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde (7) is described. The overall yield in 15 steps is 27%.

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。