2-methylene-3-(piperidin-1-yl)-1-tosylindoline | 1242061-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-3-(piperidin-1-yl)-1-tosylindoline
• CAS: 1242061-75-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 368.5
• InChiKey: CQYJFAIFLFCTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-3-(piperidin-1-yl)-1-tosylindoline 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61.9 mg的产率得到2-methyl-3-(piperidin-1-yl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用碳化钙作为固体炔烃源的 2-亚甲基-3-氨基二氢吲哚和 2-甲基-3-氨基吲哚的可转换合成

  摘要：

  描述了通过N- (2-甲酰芳基) 磺胺、仲胺和电石反应可切换合成 2-亚甲基-3-氨基吲哚和 2-甲基-3-氨基吲哚的一锅三组分方法。该协议具有使用廉价、丰富且易于处理的固体炔烃源的显着特点，避免使用易燃易爆的气态乙炔作为原始炔烃源。此外，基材范围广、良率满意、后处理程序简单也是该方法的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03406
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2-methylene-3-(piperidin-1-yl)-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化三组分偶联反应高效通用合成3-氨基吲哚啉和3-氨基吲哚

  摘要：

  开发了一种针对多种 3-氨基吲哚啉和 3-氨基吲哚衍生物的有效三组分偶联 (TCC) 反应。这种级联转化通过2-氨基苯甲醛、仲胺和炔烃之间的铜催化偶联反应进行，产生炔丙胺中间体，在反应条件下，该中间体环化为二氢吲哚核心。后者在用碱处理后，顺利地异构化为吲哚。或者，可以在一锅顺序反应中直接合成吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000015

文献信息

• A Copper-Catalyzed Decarboxylative Amination/Hydroamination Sequence: Switchable Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Tian-Ren Li、Bei-Yi Cheng、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201605900

  日期：2016.9.26

  A copper‐catalyzed decarboxylative amination/hydroamination sequence of propargylic carbamates with various nucleophiles is described for the first time. It features an earth‐abundant metal catalyst, mild reaction conditions, and high efficiency. Further treatments of the resultant key intermediates using an acid or a base in one pot enable the controllable and divergent synthesis of two types of functionalized

  首次描述了丙炔基氨基甲酸酯与各种亲核试剂的铜催化脱羧胺化/氢胺化序列。它具有富含地球的金属催化剂，温和的反应条件和高效率。在一个罐中使用酸或碱对所得的关键中间体进行进一步处理，可实现两种类型的功能化吲哚的可控和发散合成。此外，进行了实验来证明这种方法的合成潜力。