3-(5-azidohex-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 1402132-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-azidohex-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 1402132-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: BZFKTGFQIQCMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-azidohex-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到3,7,7-trimethyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-hex-1-yne 、 3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-(5-azidohex-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678