N-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(3-methylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline | 791814-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(3-methylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline
• CAS: 791814-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₅PS
• 分子量: 344.328
• InChiKey: NUVMUHZAHJANEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(3-methylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-aminobenzenesulfonyl)-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-(3-methylpyrrol-1-yl)sulfonylaniline
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136