(R)-2-benzyl-1-[(S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one | 92053-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyl-1-[(S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 92053-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: NMDSYLWEKYIKGP-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-1-[(S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methyl-3-phenylpropionic acid 、 2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Guoqiang, Lin; Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-2-benzyl-1-[(S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Guoqiang, Lin; Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective alkylation of (S)-proline-based chiral auxiliaries
  作者：Fredrik Andersson、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.045

  日期：2004.8

  Alkylation of the enolates of the propanoylamides of two chiral auxiliaries (S)-(-)-2-(pyrrolidin-2-yl)propan-2-ol 1a and (S)-(-)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidine 1b, derived from (S)-proline, with benzyl bromide and n-butyl iodide has been studied. The auxiliaries 1a and 1b induced opposite selectivity that is (R)- and (S)-configuration, respectively, at the newly created stereogenic centre. The diastereoselectivities and conversion yields in these alkylations were moderate to excellent. When Cp2ZrCl2 was used as an enolate coordinating agent, benzylation of propanoylated 1b gave an excellent diastereomeric ratio of 99:1. The benzylated diastereomeric products from either propanoylated 1a or 1b were easily separated by liquid chromatography. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guoqiang, Lin; Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 795 - 802
  作者：Guoqiang, Lin、Hjalmarsson, Mats、Hoegberg, Hans-Erik、Jernstedt, Karen、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——