2,4-dimethoxybenzyl 3-hydroxy-2,2-dimethyldihydrocinnamate | 221675-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxybenzyl 3-hydroxy-2,2-dimethyldihydrocinnamate
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 221675-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: XZNFRONSDUDZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzyl 3-hydroxy-2,2-dimethyldihydrocinnamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-(diethylphosphatoxy)-2,2-dimethyldihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解法研究β-（邻苯氧基）烷基和β-（酰氧基）烷基的迁​​移

  摘要：

  通过相应的Barton PTOC酯的激光快速光解已经产生了许多β-（磷酸氧基）烷基和β-（酰氧基）烷基。经过时间分辨的研究可以确定速率常数和动力学参数，以决定它们在苯，THF和乙腈中的重排。烷基部分上的供电子基团，迁移基团上的吸电子基团和极性更大的溶剂促进了迁移。所有反应均严格显示一级动力学。用通过三个电子，三个中心和五个电子，五个中心机制发生的协调机制来解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01143-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,4-dimethoxybenzyl 3-hydroxy-2,2-dimethyldihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解法研究β-（邻苯氧基）烷基和β-（酰氧基）烷基的迁​​移

  摘要：

  通过相应的Barton PTOC酯的激光快速光解已经产生了许多β-（磷酸氧基）烷基和β-（酰氧基）烷基。经过时间分辨的研究可以确定速率常数和动力学参数，以决定它们在苯，THF和乙腈中的重排。烷基部分上的供电子基团，迁移基团上的吸电子基团和极性更大的溶剂促进了迁移。所有反应均严格显示一级动力学。用通过三个电子，三个中心和五个电子，五个中心机制发生的协调机制来解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01143-0

文献信息

• Direct Detection of Ion Pair Formation and Collapse in a Migration Reaction of a β-Phosphate Radical
  作者：Laurent Bagnol、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ol036052l

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]In solutions of trifluorotoluene or toluene containing 2,2,2-trifluoroethanol, the beta-phosphate radical heterolyzed to give a detectable ion pair, identified as a solvent-separated species. Rate constants for the radical fragmentation reaction forming the ion pair, for ion pair collapse, and for diffusive escape to free ions were measured. The kinetics and entropy of activation for fragmentation indicate that the rearrangement reaction occurs by a heterolysis pathway in all solvents.