bis(4-nitrophenyl) ((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate | 957108-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl) ((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate
• CAS: 957108-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₁₀
• 分子量: 478.415
• InChiKey: OKFDHDZNALEYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  181.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl) ((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-14-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-1-(3-(3-cyano-9-ethyl-6,6-dimethyl-11-oxo-6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazol-8-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-1,12-dioxo-5,8-dioxa-2,11,13-triazapentadecan-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Angiogenic Activity of Novel c(RGDyK) Peptide-Based JH-VII-139-1 Conjugates

  摘要：

  肽-药物共轭物是选择性地向靶向癌细胞输送细胞毒性药物的输送系统。本文介绍了 JH-VII-139-1 及其 c(RGDyK)多肽共轭物的优化合成。低纳摩尔 SRPK1 抑制剂 JH-VII-139-1 是 Alectinib 的类似物，通过酰胺、氨基甲酸酯和脲连接体与 ανβ3 靶向寡肽 c(RGDyK) 连接。对合成的混合物的化学稳定性、细胞毒性和抗血管生成特性进行了深入研究。所有共轭物都对 SRPK1 激酶具有中等纳摩尔水平的抑制活性，四种共轭物中有两种（geo75 和 geo77）对 HeLa、K562、MDA-MB231 和 MCF7 癌细胞具有低微摩尔 IC50 值的抗增殖作用。这些活性与连接体的稳定性和 JH-VII-139-1 的释放密切相关。体内斑马鱼筛选实验表明，合成的共轭物能够抑制节间血管（ISV）的长度或宽度。流式细胞术实验测试了荧光素标记的混合体在 MCF7 和 MDA-MB231 细胞中的细胞摄取情况，结果显示了受体介导的内吞过程。总之，大多数共轭物都与 JH-VII-139-1 一样保持了对 SRPK1 的抑制效力，并表现出抗增殖和抗血管生成活性。要充分挖掘此类多肽共轭物在癌症治疗和血管生成相关疾病中的潜力，还需要进一步的动物模型实验。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15020381
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到bis(4-nitrophenyl) ((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Angiogenic Activity of Novel c(RGDyK) Peptide-Based JH-VII-139-1 Conjugates

  摘要：

  肽-药物共轭物是选择性地向靶向癌细胞输送细胞毒性药物的输送系统。本文介绍了 JH-VII-139-1 及其 c(RGDyK)多肽共轭物的优化合成。低纳摩尔 SRPK1 抑制剂 JH-VII-139-1 是 Alectinib 的类似物，通过酰胺、氨基甲酸酯和脲连接体与 ανβ3 靶向寡肽 c(RGDyK) 连接。对合成的混合物的化学稳定性、细胞毒性和抗血管生成特性进行了深入研究。所有共轭物都对 SRPK1 激酶具有中等纳摩尔水平的抑制活性，四种共轭物中有两种（geo75 和 geo77）对 HeLa、K562、MDA-MB231 和 MCF7 癌细胞具有低微摩尔 IC50 值的抗增殖作用。这些活性与连接体的稳定性和 JH-VII-139-1 的释放密切相关。体内斑马鱼筛选实验表明，合成的共轭物能够抑制节间血管（ISV）的长度或宽度。流式细胞术实验测试了荧光素标记的混合体在 MCF7 和 MDA-MB231 细胞中的细胞摄取情况，结果显示了受体介导的内吞过程。总之，大多数共轭物都与 JH-VII-139-1 一样保持了对 SRPK1 的抑制效力，并表现出抗增殖和抗血管生成活性。要充分挖掘此类多肽共轭物在癌症治疗和血管生成相关疾病中的潜力，还需要进一步的动物模型实验。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15020381

文献信息

• WO2007/131193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——