2-ethenyl-2-methyl-3H-pyran-6-one | 1352631-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-ethenyl-2-methyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 1352631-52-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BDTJIYYMAKXFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 天然橡胶 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 以57%的产率得到2-ethenyl-2-methyl-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  金催化丙炔酸与烯烃的分子间反应：[4 + 2] 环化和烯炔交叉复分解

  摘要：

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/ja210792e

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。