6-iodo-9-pentylpurine | 450368-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-iodo-9-pentylpurine
• CAS: 450368-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₄
• 分子量: 316.145
• InChiKey: KLCCYYPOAAOYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [¹¹C]thiocyanate 、 6-iodo-9-pentylpurine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到9-pentyl-6-[¹¹C]thiocyanatopurine
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C-Labeled Radiotracer for Noninvasive and Quantitative Assessment of the Thiocyanate Efflux System in the Brain

  摘要：

  硫氰酸根（SCN-）会改变某些激动剂对α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的效力，而AMPA受体信号传导障碍被认为是许多神经系统疾病的基础。虽然人类可能会从环境中（包括食物来源）接触到SCN-，但载体介导系统会将SCN-从大脑运送到血液中，是SCN-在中枢神经系统分布的重要调节器。因此，评估大脑中的这种SCN-外排系统对于理解SCN-神经毒性的机制以及阐明外排系统与脑部疾病之间的关系非常有用。然而，目前用于研究SCN-外排的技术因其侵入性而受到严重限制。在此，我们描述了一种SCN-探针9-戊基-6-[11C]硫氰酸嘌呤（[11C]1）的开发，以克服这一限制。[11C]1是通过碘前体与[11C]SCN-的反应或二硫键前体与[11C]NH4CN的反应合成的。探针[11C]1静脉注射到小鼠体内后进入大脑，并迅速代谢为[11C]SCN-，然后从大脑中排出。高氯酸盐（一种一价阴离子）对[11C]SCN-

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00277
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-戊基嘌呤 在 氢碘酸 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-iodo-9-pentylpurine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560

文献信息

• Covalent analogues of DNA base-Pairs and triplets. Part 2: † †For Part I, see ref 1. Synthesis and cytostatic activity of bis(purin-6-yl)acetylenes,-diacetylenes and related compounds
  作者：Michal Hocek、Ivan Votruba

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00077-x

  日期：2002.4

  The title bis(purin-6-yl)acetylenes, -diacetylenes, -ethylenes and -ethanes were prepared as covalent base-pair analogues starting from 6-ethynylpurines and 6-iodopurines by cross-coupling and homo-coupling reactions and hydrogenations. The bis(purin-6-yl)acetylenes and -diacetylenes exhibited significant cytostatic activity in vitro (IC(50)=0.4-1.0 micromol/l).

  通过交叉偶联和均偶联反应和氢化，从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤开始，制备标题双（嘌呤-6-基）乙炔，-二乙炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱基对类似物。双（嘌呤-6-基）乙炔和-二乙炔在体外表现出显着的细胞抑制活性（IC（50）= 0.4-1.0 micromol / l）。