4-氯-6-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-1,3-二酮 | 40107-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-1,3-二酮
• 英文名称: 2-Chloro-6-methyl-3,4-pyridinedicarboximide
• 英文别名: 4-Chloro-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-C]pyridine-1,3-dione；4-chloro-6-methylpyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 40107-91-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00124966
• 分子量: 196.593
• InChiKey: XIOFGDFAJNWLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-1,3-二酮 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 37.25h， 生成 5-methoxy-7-methyl-2-phenyl-3H-pyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧代（1,4,5-三氧代）-1,2,3,4-四（1,2,3,4,5,6-hexa）N-苯基衍生物的合成及性质研究）氢吡啶并-[3,4-d]哒嗪和相关化合物。

  摘要：

  2-（1-哌啶子基）-和2-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-甲基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（1，2）与N-苯肼反应生成N-苯基氨基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（7、8）。与1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-和2-氯-6-甲基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（3，17）的相同反应得到相应的N-苯基吡啶并哒嗪与苯肼的盐（13、18），其在80％乙酸中沸腾期间转化为N-苯基氨基酰亚胺（14、19）。化合物7、8和14异构化为相应的2-苯基-1,4-二氧代（1,4,5-三氧代）-1,2,3,4-四（1,2,3,4,5,6 -hexa）在C2H5ONa或CH3ONa的醇溶液中加热的影响下的氢吡啶并[3,4-d]哒嗪（9，10，15）。仅在酰亚胺19的情况下，在这些条件下形成2-和3-苯基异构体（20和21）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00050-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-4-吡啶羧酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 硫酸 作用下， 生成 4-氯-6-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamides as novel GPR119 agonists

  摘要：

  The discovery and optimization of novel N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamide GPR119 agonists is described. Modification of the pyridylphthalimide motif of the molecule with R-1 = -Me and R-2 = -Pr-i substituents, incorporated with a 6-fluoro substitution on the central phenyl ring offered a potent and metabolically stable tool compound 22. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.053

文献信息

• Sladowska; Szkatula; Filipek, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 2, p. 133 - 138
  作者：Sladowska、Szkatula、Filipek、Maciag、Sapa、Zygmunt

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 1, p. 85 - 94
  作者：Sladowska

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska; Deren-Wesolek, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 827 - 834
  作者：Sladowska、Deren-Wesolek

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska; Sieklucka-Dziuba; Misztal, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 7-8, p. 493 - 498
  作者：Sladowska、Sieklucka-Dziuba、Misztal、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• Investigations on the synthesis and pharmacological properties of 4-alkoxy-2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl]-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones
  作者：Helena Śladowska、Barbara Filipek、Dominika Szkatuła、Aleksandra Sabiniarz、Małgorzata Kardasz、Joanna Potoczek、Maria Sieklucka-Dziuba、Grażyna Rajtar、Zdzisław Kleinrok、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01302-2

  日期：2002.11

  Synthesis of 2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl] derivatives of 4-alkoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)diones (8-12) is described. The chlorides used in the above synthesis can exist in two isomeric forms: chain (18-20) and cyclic (19a, 20a). The compounds 8-12 exhibited potent analgesic activity which was superior than that of acetylsalicylic acid in two different tests. Most of the investigated imides suppressed significantly spontaneous locomotor activity in mice. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.