4-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione | 26413-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-methoxy-6-methylpyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3-dione
• CAS: 26413-70-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: MCWPVCQPLHZAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sladowska; Filipek; Sapa, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2003, vol. 142, # 1, p. 21 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯-6-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-1,3-二酮 在 sodium methylate 作用下， 反应 25.0h， 以36%的产率得到4-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Sladowska; Szkatula; Filipek, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 2, p. 133 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cyclooxygenases Inhibition Activities and Interactions with BSA of N-substituted 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones Derivatives
  作者：Edward Krzyżak、Dominika Szkatuła、Benita Wiatrak、Tomasz Gębarowski、Aleksandra Marciniak

  DOI：10.3390/molecules25122934

  日期：——

  of therapeutic activities for anti-inflammatory pharmaceuticals. Serum albumins are the major soluble protein able to bind and transport a variety of exogenous and endogenous ligands, including hydrophobic pharmaceuticals. In this study, a novel N-substituted 1H-pyrrolo[3–c]pyridine-1,3(2H)-diones derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory activity against cyclooxygenases

  抑制环氧合酶是抗炎药的治疗活性途径。血清白蛋白是主要的可溶性蛋白质，能够结合和运输各种外源性和内源性配体，包括疏水性药物。在这项研究中，合成了一种新型的 N-取代的 1H-吡咯并[3-c]吡啶-1,3(2H)-二酮衍生物，并对其对环氧合酶的抑制活性和与 BSA 的相互作用进行了生物学评估。在体外，进行了 COX-1 和 COX-2 抑制试验。通过荧光光谱和圆二色性测量研究了与 BSA 的相互作用。进行分子对接研究以了解化合物在环氧合酶和 BSA 活性位点的结合相互作用。COX-1 和 COX-2 抑制研究的结果表明，所有化合物都可能抑制 COX-1 和 COX-2。发现 IC50 值与美洛昔康相似。由于 A/E-BSA 复合物的形成，BSA 的固有荧光被测试化合物淬灭。实验和分子对接的结果证实了研究化合物与BSA之间的主要相互作用力是氢键和范德华力。
• Investigations on the synthesis and pharmacological properties of 4-alkoxy-2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl]-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones
  作者：Helena Śladowska、Barbara Filipek、Dominika Szkatuła、Aleksandra Sabiniarz、Małgorzata Kardasz、Joanna Potoczek、Maria Sieklucka-Dziuba、Grażyna Rajtar、Zdzisław Kleinrok、Tadeusz Lis

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01302-2

  日期：2002.11

  Synthesis of 2-[2-hydroxy-3-(4-aryl-1-piperazinyl)propyl] derivatives of 4-alkoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)diones (8-12) is described. The chlorides used in the above synthesis can exist in two isomeric forms: chain (18-20) and cyclic (19a, 20a). The compounds 8-12 exhibited potent analgesic activity which was superior than that of acetylsalicylic acid in two different tests. Most of the investigated imides suppressed significantly spontaneous locomotor activity in mice. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Sladowska; Sokolowska; Sabiniarz, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 5, p. 211 - 218
  作者：Sladowska、Sokolowska、Sabiniarz、Filipek、Sapa

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska, Helena; Sabiniarz, Aleksandra; Sapa, Jacek, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 1, p. 57 - 63
  作者：Sladowska, Helena、Sabiniarz, Aleksandra、Sapa, Jacek、Filipek, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Investigations on the synthesis and pharmacological properties of N-substituted derivatives of 4-alkoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones
  作者：Helena Śladowska、Barbara Filipek、Dominika Szkatuła、Jacek Sapa、Marek Bednarski、Marta Ciołkowska

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.08.011

  日期：2005.1

  Synthesis of N-substituted derivatives of 4-alkoxy-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones (10-14, 18-21) is described. In the "writhing syndrome" test all compounds studied exhibited potent analgesic activity which was superior than that of acetylsalicylic acid. In the "hot plate" test imides 10, 12, 13, 18-20 acted also stronger than aspirin. Furthermore all compounds tested significantly suppressed the spontaneous locomotor activity of mice and prolonged barbiturate sleep of these animals.