1,3-bis(4-ethynylphenyl)urea | 1070979-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-ethynylphenyl)urea
• 英文别名: N,N'-bis(4-acetylenylphenyl)urea；1,3-Bis(4-ethynylphenyl)urea
• CAS: 1070979-23-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: VNXLEMVSQMJHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-azidophenyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)butanamide 、 1,3-bis(4-ethynylphenyl)urea 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(4-(1-(4-(4-(pyrrolidin-1-yl)butanamido)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers

  摘要：

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b814576h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， -25.0~120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 1,3-bis(4-ethynylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  由二氧化碳和甲硅烷基胺合成尿素衍生物

  摘要：

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201900058

文献信息

• WO2008/122667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] UREYLENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉYLÈNE
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2008122667A2

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention concerns compounds of Formula (I) or a salt, solvate or pro-drug thereof. The compounds may be used in therapy, particularly anti-cancer therapy.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I) ou un sel, un solvate ou un promédicament de ces derniers. Les composés précités peuvent être utilisés en thérapie, en particulier dans la thérapie anticancéreuse.
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Click chemistry assembly of G-quadruplex ligands incorporating a diarylurea scaffold and triazole linkers
  作者：William C. Drewe、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b814576h

  日期：——

  A series of diarylurea ligands were designed to interact selectively with G-quadruplexes and were synthesised using copper(I) catalysed ‘click’ chemistry to incorporate the 1,4-substituted 1,2,3-triazole ring into the core of the ligands; the optimal ligands demonstrate a high degree of selective telomeric G-quadruplex stabilisation and are not cytotoxic in several cancer cell lines.

  设计了一系列二芳基脲配体，以选择性地与G-四重螺旋相互作用，并采用铜(I)催化的“点击”化学合成这些配体，将1,4-取代的1,2,3-三唑环引入配体的核心；最佳配体在稳定端粒G-四重螺旋方面表现出高度选择性，并且在多种癌细胞系中无细胞毒性。