2-methyl-4-phenyl-3-butynoic acid | 17066-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-3-butynoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoic acid；2-Methyl-4-phenylbut-3-ynoic acid
• CAS: 17066-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CRJBILPBWSJJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-3-butynoic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 2-Methyl-4-phenyl-3-butynoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  A comparison of allylic and proparglyic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00991a018
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-methyl-4-phenyl-3-butynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Csp–Csp 3通过铁（III）促进的未活化烯烃的加氢烷基化反应形成键

  摘要：

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00499

文献信息

• Conjugated ketenes: cyclopropyl, alkenyl, alkynyl, and acyl substituents
  作者：Annette D. Allen、Leyi Gong、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00173a037

  日期：1990.8

  La preparation et les etudes de reactivite des alcynyl-, cyclopropyl-, et acylcetenes, de meme que les calculs sur les orbitales moleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants sur le cetene

  La制备和研究反应性炔基-，环丙基-，et acylcetenes，de meme que les calculs sur lesorbitalesmoleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants surle
• The Renaissance of an Old Problem: Highly Regioselective Carboxylation of 2-Alkynyl Bromides with Carbon Dioxide
  作者：Bukeyan Miao、Gen Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201503494

  日期：2015.11.23

  A steric effect‐controlled, zinc‐mediated carboxylation of different 2‐alkynyl bromides under an atmospheric pressure of CO2 has been developed by careful tuning of different reaction parameters, including the metal, solvent, temperature, and additive. 2‐Substituted 2,3‐allenoic acids were afforded from primary 2‐alkynyl bromides, whereas the carboxylation of secondary 2‐alkynyl bromides yielded 3‐alkynoic

  通过仔细调节不同的反应参数（包括金属，溶剂，温度和添加剂），已开发出在CO 2大气压下，空间效应控制的锌介导的不同2-炔基溴化物的羧化反应。伯2-炔基溴化物可提供2-取代的2,3-烯丙酸，而仲2-炔基溴化物的羧化则可得到3-链炔酸，且得率较高。已经提出了观察到的区域选择性的基本原理。
• Enantioselective Construction of Tertiary α-Alkyl Fluoride via BTM-Catalyzed Fluorination of α-Alkynyl-Substituted Acetic Acids
  作者：Shiru Yuan、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02710

  日期：2022.1.7

  construction of tertiary α-fluoro stereogenic centers has been demonstrated by using branched alkynyl-substituted acetic acids as starting materials, providing a broad range of optically active tertiary α-alkyl fluorides in high enantioselectivity (up to 97% ee). Furthermore, this methodology was proven to be scaled up to a Gram scale without loss of enantioselectivity.

  异硫脲催化的叔α-氟立体中心的对映选择性构建已通过使用支链炔基取代的乙酸作为起始材料得到证实，从而提供了具有高对映选择性（高达 97% ee）的广泛的光学活性叔 α-烷基氟化物. 此外，该方法被证明可以放大到克级而不损失对映选择性。
• Lithium Enolate with a Lithium‐Alkyne Interaction in the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers: Concise Synthesis of (+)‐Goniomitine
  作者：Yang Li、Elena Paola、Zongheng Wang、Gabriel Menard、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202209987

  日期：2022.11.14

  We report a method for direct enantioselective alkylation of 3-alkynoic acids and 2,3-alkendioic acids that form quaternary stereogenic centers, and application of this method to the total enantioselective synthesis of complex alkaloid (+)-goniomitine. Crystallographic studies highlighted cation-π interactions between lithium and alkyne groups in the chiral lithium aggregate intermediate.

  我们报道了一种直接对映选择性烷基化形成四级立体中心的 3-炔酸和 2,3-链烯二酸的方法，并将该方法应用于复杂生物碱 (+)-goniomitine 的全对映选择性合成。晶体学研究强调了手性锂聚集中间体中锂和炔基之间的阳离子-π相互作用。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Propargylic Radicals via Direct Decarboxylation of Propargylic Carboxylic Acids
  作者：Guang’an Zhang、Yonghong Pei、Junwei Wang、Xinyu Zhu、Zhongxian Li、Fengqian Zhao、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01637

  日期：2023.7.14

  Chiral propargylic cyanides are often used as small-molecule feedstocks for the introduction of chiral centers into various valuable products and complex molecules. Here, we have developed a highly atom-economical strategy for the chiral copper complex-catalyzed synthesis of chiral propargylic cyanides. Propargylic radicals can be smoothly obtained by direct decarboxylation of the propargylic carboxylic

  手性炔丙氰化物通常用作小分子原料，用于将手性中心引入各种有价值的产品和复杂分子中。在这里，我们开发了一种高度原子经济的策略，用于手性铜配合物催化合成手性炔丙氰化物。通过炔丙羧酸的直接脱羧可以顺利地获得炔丙自由基，无需预活化。该反应表现出优异的选择性和官能团相容性。克级反应和手性炔丙氰化物的几个转化反应已经证明了该策略的合成价值。