4-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropiolate | 1613159-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: [4-(Trifluoromethyl)phenyl] 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1613159-65-1
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: WMVAMFFOUXUSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropiolate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 cesium acetate 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有效的开-关一锅法从芳基烷基酸酯合成3-苯乙烯基香豆素的方法

  摘要：

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。

  DOI：

  10.1039/c9ob00421a
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)phenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst-free H2O-regulated and regiodivergent multicomponent hydrogenation/bifunctional sulfonylation of alkynes

  摘要：

  An efficient multicomponent reaction for the preparation of vinyl sulfone was achieved by the hydrogenation/bifunctional sulfonylation of alkynyl esters with N-allyl bromodifluoroacetamide, DABSO, and H2O under visible-light-only conditions.

  DOI：

  10.1039/d3gc04960d

文献信息

• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-light photoredox catalyzed cyclization of aryl alkynoates for the synthesis of trifluoromethylated coumarins
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.009

  日期：2018.8

  for the synthesis of coumarin derivatives via visible-light photoredox catalysis has been developed using fac-Ir(ppy)3 as the photocatalyst under mild conditions. Trifluoromethanesulfonyl chloride is utilized as the trifluoromethylation reagent, which is cheap and readily available. Aryl alkynoates are trifluoromethylated, then undergo a radical cyclization and a cascade ester migration to generate target

  已经开发了使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂在温和条件下通过可见光光氧化还原催化合成香豆素衍生物的策略。三氟甲磺酰氯用作三氟甲基化试剂，它便宜且容易获得。芳烷基炔酸酯被三氟甲基化，然后进行自由基环化和级联酯迁移以生成目标产物。
• A metal-free yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation cascade reaction of alkynoates with C_sp3–H centers
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Hong-Ru Wu、Yang-Xiong Li、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c5ob02478a

  日期：——

  aryl alkynoates with five different types of radical precursors (R–H) through an yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation process was reported, which allowed facile and convenient access to functionalized vinyl products with “R” and protons located at the identical carbon of the formed double bond.

  据报道，炔烃芳基酸酯与五种不同类型的自由基前体（R–H）通过炔加成/ 1,4-芳基迁移/脱羧过程进行无金属级联反应，从而可以轻松，方便地获得官能化乙烯基产品“ R”和质子位于形成的双键的相同碳上。
• Silver-Mediated Radical Cyclization of Alkynoates and α-Keto Acids Leading to Coumarins via Cascade Double C–C Bond Formation
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Fen Wang、Yuanyuan Shuai、Qiannan Li、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502474z

  日期：2015.2.6

  A novel and convenient silver-mediated radical cyclization method for the synthesis of coumarin derivatives via the direct difunctionalization of alkynoates with α-keto acids through double C–C bond formation under mild conditions has been developed. This new method is highly efficient and practical, and the starting materials are readily prepared. The present method should provide a useful strategy

  已经开发了一种新颖且方便的银介导的自由基环化方法，该方法通过在温和条件下通过双CC键形成α-酮酸将炔酸酯直接双官能化来合成香豆素衍生物。该新方法是高效且实用的，并且原料易于制备。本方法应为构建香豆素基序提供有用的策略。
• Direct and metal-free arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides for the construction of 3-sulfonated coumarins
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Mengyuan Guo、Yingying Wang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc08117j

  日期：——

  A novel and metal-free procedure has been developed for the construction of sulfonated coumarins via direct arylsulfonylation of alkynes with sulfonylhydrazides.

  已开发出一种新颖且无金属的程序，用于通过烷基磺酰肼对炔烃进行直接芳基磺酰化，从而构建磺化香豆素。