1-Methyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon | 21591-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon
• CAS: 21591-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GQZSRXWMCASOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon 在 sodium tetrahydroborate 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder/还原/氟醚化反应序列对映选择性合成蜘蛛生物碱八氢呋喃吲哚核心

  摘要：

  我们报道了通过有机催化连续 Diels-Alder/还原/氟醚化反应策略对映选择性合成具有五个连续立构中心的新型三环氟-八氢呋喃吲哚螺吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.202300419
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-benzyloxycarbonylmethylen-2-indolinon
  参考文献：
  名称：

  对映选择性迈克尔/环化反应序列：支架启发的具有多个立体中心的螺氧杂吲哚的合成

  摘要：

  吸气：α-异硫氰酸酯酰亚胺和亚甲基吲哚酮的标题反应首次使用1作为催化剂实现。这种新开发的合成方法提供了一种简单，有效和环境友好的方式，以对映选择性的方式获得具有三个连续的立体异构中心的致密官能化的螺硫醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201104216

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Additions of Acetylacetone to 3-Ylideneoxindoles: A Direct Access to Highly Enantioenriched Oxindole Derivatives
  作者：Wen-Jing Xiao、Shu-Wen Duan、Hai-Hua Lu、Fu-Gen Zhang、Jun Xuan、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260463

  日期：2011.6

  A highly enantioselective organocatalytic conjugate addition of acetylacetone to 3-ylideneoxindoles is described. This method provides polysubstituted oxindoles in good to excellent enantioselectivities and high isolated yields.

  本文介绍了乙酰丙酮与 3-亚基氧化吲哚的高对映选择性有机催化轭合加成法。该方法可提供对映选择性好到极佳的多取代吲哚，且分离产率高。
• Enantioselective Desymmetrization of Curcumins with 3‐Olefinic Oxindoles for the Synthesis of Spirocyclohexanoneoxindoles
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Ajeet Chandra、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202300069

  日期：——

  Spiro-oxindoles containing three contiguous chiral centers were synthesized with excellent diastereo- and enantioselectivities via cascade double Michael reactions of curcumins with 3-alkylideneoxindole carboxylates. The selectivities are supported by transitions state energy calculations at B3LYP//6-31g(d) level of DFT.

  通过姜黄素与 3-亚烷基氧吲哚羧酸盐的级联双迈克尔反应，合成了含有三个连续手性中心的螺氧吲哚，具有出色的非对映和对映选择性。DFT 的 B3LYP//6-31g(d) 水平的过渡态能量计算支持选择性。
• Skeletal rearrangement through photocatalytic denitrogenation: access to C-3 aminoquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Gopal Chakrabortty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d3sc04447e

  日期：——

  alternative method for the synthesis of 3-amino quinolin-2(1H)-one that overcomes the limitations of traditional methods by editing the molecular skeleton via a cascade C–N bond formation and denitrogenation process. We used TMSN3 as an aminating agent and a wide variety of 3-ylideneoxindoles as synthetic precursors for the quinolin-2(1H)-one backbone, which demonstrates remarkable tolerance of sensitive

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。
• Stereoselective Synthesis of Functionally Rich Spirooctahydroquinoline Oxindoles via Enynamide Cycloisomerisation/[4+2]‐Addition Sequence
  作者：Madavi S. Prasad、Aman Kumar Jha、Sankar Bharani

  DOI：10.1002/adsc.202400162

  日期：2024.5.21

  Creating an expedient method for synthesizing biologically significant functionally rich octahydroquinoline is a highly sought‐after yet challenging endeavour. In this report, we document an unprecedented approach to the construction of novel spirooctahydroquinoline oxindole architectures. The reaction proceeds through Pd (II) catalyzed cycloisomerisation and quinine catalyzed [4+2]‐addition sequence to afford

  创建一种合成具有重要生物学意义、功能丰富的八氢喹啉的简便方法是一项备受追捧但具有挑战性的努力。在这份报告中，我们记录了一种前所未有的构建新型螺八氢喹啉羟吲哚结构的方法。该反应通过 Pd (II) 催化的环异构化和奎宁催化的 [4+2] 加成序列进行，以中等至优异的产率（高达 91%）以具有三个连续立体中心（包括一个螺中心）的单一非对映体形式提供所需的加合物。生成了大量的文库（35 个示例），反映了合成的多功能性和官能团/取代基的耐受性。此外，通过三步序列，该加合物以优异的收率和选择性（95％收率和> 99：1 dr）转化为具有五个连续立体中心的医学上重要的氟代十氢环氧乙醇喹啉螺吲哚支架，这表明了所开发方法的合成实用性。
• Metal-Free Regioselective Oxa-Michael Approach to Access Spirooxindole-Fused Tetrahydrofuran/Tetrahydropyran through [3 + 2]/ [4 + 2] Spirocyclization of Methyleneindolinones with Haloalcohols
  作者：Amol T. Savekar、Ramesh A. Gaikwad、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00659

  日期：2024.7.5

  An efficient one-pot metal-free, base-catalyzed method has been developed for the regioselective [3 + 2]/[4 + 2] annulation reactions of electrophilic methyleneindolinones with haloalcohols to furnish spirooxindole derivatives under mild reaction conditions. This reaction afforded the corresponding products with two contiguous stereocenters including a quaternary center in good to excellent yield (up

  开发了一种高效的一锅法无金属碱催化方法，用于亲电子亚甲基二氢吲哚酮与卤代醇的区域选择性[3 + 2]/[4 + 2]环化反应，在温和的反应条件下提供螺吲哚衍生物。该反应以良好至优异的产率（高达 95%）提供具有两个连续立体中心（包括四元中心）的相应产物，具有中等至良好的非对映选择性（高达 12.5:1 dr ）和完全区域选择性。