N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide | 101877-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide
• CAS: 101877-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AWHDJXJGQFCONJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的不饱和酰胺和硫代酰胺的氢官能化反应中不同的区域选择性

  摘要：

  报道了从相应的烯丙基酰胺和硫代酰胺构建2-恶唑啉和2-噻唑啉的直接方法。氧化还原中性分子内氢官能化是通过由9-异三甲苯基-N-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐和二硫化苯基组成的双催化剂系统实现的，并且对反马尔可夫尼科夫区域异构产物表现出完全选择性。假设烯丙基硫代酰胺的环化是通过改进的机制进行的，其中硫代酰胺的氧化而不是烯烃的氧化导致了观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/c4sc02331e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁烯-2-醇 、 苯甲酰胺 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醇的亲核取代中金属催化剂的效率取决于亲核而不是亲电试剂

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201201178

文献信息

• HClO₄-SiO₂ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Amide Derivatives
  作者：Weibin Song、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517414

  日期：2011.11.1

  An efficient and clean procedure for amide alkylation is reported by direct condensation of equimolar amounts of benzylic and allylic alcohols with primary amides in the presence of silica perchloric acid (HClO4-SiO2). The direct condensation of secondary benzylic and allylic alcohols with benzamide, sulfonamide, 2-furamide, cinnamamide, and acrylamide has been achieved to afford the corresponding amide in excellent yields. The convenient, recyclable, and excellent yields of products are attractive features of this reaction.