3-iodoprop-2-yn-1-amine hydrochloride | 1126530-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-iodoprop-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 3-iodopropargylamine hydrochloride
• CAS: 1126530-49-1
• 化学式: C₃H₄IN*ClH
• 分子量: 217.437
• InChiKey: YNVQHTTVAGJZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 3-iodoprop-2-yn-1-amine hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到N-(N'-acetyl-L-alanyl)-3-iodopropargylamide
  参考文献：
  名称：

  含二乙炔的肽结构单元和两亲物的合成，它们在有机溶剂中的自组装和拓扑化学聚合

  摘要：

  制备了一系列功能性碘乙炔，并通过Pd / Cu促进的sp–sp碳交叉偶联反应将其转化为相应的乙炔取代的氨基酸和肽。可以将不对称取代的二乙炔并入寡肽，而不会改变寡肽链的方向性。因此，合成了一系列基于寡肽的两亲性二乙炔模型化合物，并与相关的聚合物取代的大分子单体进行了比较，研究了它们的自组织以及紫外线诱导的拓扑化学可聚合性。溶液相红外光谱，胶凝实验，紫外光谱法和紫外光谱法有助于确认至少需要五个N-H····OC氢键结合位点，以便在有机溶剂中可靠地聚集成稳定的β-片层型二级结构。此外，事实证明，这些氢键位点的等距间距始终会导致β片具有平行的β链取向，并在有机溶液中鉴定了后者的特征IR光谱特征。有机凝胶的扫描力显微照片显示，具有六个氢键合位点的化合物产生了具有螺旋超结构的高长径比纳米原纤维，但与相关的大分子单体相比，并未形成均匀的超分子聚合物。β片状团聚体中紫外线诱导的拓扑化学聚合成功完成，

  DOI：

  10.1002/chem.200801668
• 作为产物：
  描述：

  3--1-iodo-1-propyne 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodoprop-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含二乙炔的肽结构单元和两亲物的合成，它们在有机溶剂中的自组装和拓扑化学聚合

  摘要：

  制备了一系列功能性碘乙炔，并通过Pd / Cu促进的sp–sp碳交叉偶联反应将其转化为相应的乙炔取代的氨基酸和肽。可以将不对称取代的二乙炔并入寡肽，而不会改变寡肽链的方向性。因此，合成了一系列基于寡肽的两亲性二乙炔模型化合物，并与相关的聚合物取代的大分子单体进行了比较，研究了它们的自组织以及紫外线诱导的拓扑化学可聚合性。溶液相红外光谱，胶凝实验，紫外光谱法和紫外光谱法有助于确认至少需要五个N-H····OC氢键结合位点，以便在有机溶剂中可靠地聚集成稳定的β-片层型二级结构。此外，事实证明，这些氢键位点的等距间距始终会导致β片具有平行的β链取向，并在有机溶液中鉴定了后者的特征IR光谱特征。有机凝胶的扫描力显微照片显示，具有六个氢键合位点的化合物产生了具有螺旋超结构的高长径比纳米原纤维，但与相关的大分子单体相比，并未形成均匀的超分子聚合物。β片状团聚体中紫外线诱导的拓扑化学聚合成功完成，

  DOI：

  10.1002/chem.200801668

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Directed <i>anti-</i>Hydrochlorination of Unactivated Alkynes with HCl
  作者：Joseph Derosa、Annabelle L. Cantu、Mark N. Boulous、Miriam L. O’Duill、Joshua L. Turnbull、Zhen Liu、Daizy M. De La Torre、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.7b00892

  日期：2017.4.12

  A regioselective anti-hydrochlorination of unactivated alkynes is reported. The reaction utilizes in situ generated HCl as the source of both the Cl- and H+ and is catalyzed by palladium(II) acetate, with loadings as low as 25 ppm. Removable picolinamide and 8-aminoquinoline bidentate directing groups are used to control the regioselectivity of the chloropalladation step and stabilize the resulting

  报道了未活化炔烃的区域选择性抗氢氯化作用。该反应利用原位生成的 HCl 作为 Cl- 和 H+ 的来源，并由乙酸钯 (II) 催化，负载量低至 25 ppm。可去除的吡啶甲酰胺和 8-氨基喹啉二齿导向基团用于控制氯钯化步骤的区域选择性，并稳定所得的链烯基钯 (II) 中间体，用于随后的原脱钯反应。该方法提供了以优异的产率和高区域选择性获得广泛的取代链烯基氯的途径。这种转化的产物通过 Stille 偶联成功衍生为多种三取代烯烃产物。进行了反应进程动力学分析，揭示了该催化过程的可能机制。