N-methyl-N-<4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl>acetamide | 3854-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-N-<4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl>acetamide
• 英文别名: Oxotremorine 1；N-methyl-N-(4-pyrrolidino-2-butynyl)acetamide；Acetamide, N-methyl-N-(4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl)-；N-methyl-N-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)acetamide
• CAS: 3854-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: HWYHDWGGACRVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-甲基-N-(2-丙炔)乙酰胺 在 氯化亚铜 paraformaldehyde 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-methyl-N-<4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-Amino-2-butynyl)imides

  摘要：

  N-(4-氨基-2-丁炔基)亚胺是由N-炔丙基亚胺、多聚甲醛和适当的二级胺制备的。这些化合物作为中枢神经系统的兴奋剂或抑制剂是有用的。

  公开号：

  US04065471A1

文献信息

• Cholinergic activity of acetylenic imidazoles and related compounds
  作者：Malcolm W. Moon、Connie G. Chidester、Richard F. Heier、Jeanette K. Morris、R. James Collins、Roland R. Russell、Jonathan W. Francis、G. Patrick Sage、Vimala H. Sethy

  DOI：10.1021/jm00112a002

  日期：1991.8

  alpha-position in the acetylenic chain (8b) were antagonists. Various analogues of these imidazole acetylenes where the pyrrolidinone ring was replaced by an amide, carbamate, or urea residue were prepared. Several compounds which contained 5-methylimidazole as the amine substituent were partial agonists. The activities of the imidazole compounds are compared with those of the related pyrrolidine and dimethylamine

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。
• US4065471A
  申请人：——

  公开号：US4065471A

  公开（公告）日：1977-12-27
• N-(4-Amino-2-butynyl)imides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04065471A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  N-(4-Amino-2-butynyl)imides are prepared from N-propargylimides, paraformaldehyde and the appropriate secondary amine. The compounds are useful as stimulants or depressants of the central nervous system.

  N-(4-氨基-2-丁炔基)亚胺是由N-炔丙基亚胺、多聚甲醛和适当的二级胺制备的。这些化合物作为中枢神经系统的兴奋剂或抑制剂是有用的。