(3S,4S)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid | 1070904-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-oxo-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1070904-19-6
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₅
• 分子量: 415.873
• InChiKey: SVCOCMJJZWDXGL-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 methyl (S,E)-2-((4-chlorobenzylidene)amino)-3-methylbutanoate 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以53%的产率得到(3S,4S)-3-(4-chlorophenyl)-2-[(1S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylpropyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸酐与亚胺之间反应的反式立体选择性。

  摘要：

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol801757r