[(2E,5S,6S,10S,11E,14S)-5-hydroxy-20-methoxy-8,8,14-trimethyl-16-oxo-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-18-yl] acetate | 1275618-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2E,5S,6S,10S,11E,14S)-5-hydroxy-20-methoxy-8,8,14-trimethyl-16-oxo-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-18-yl] acetate
• CAS: 1275618-13-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: DNZAMACVTXPLSU-IIGVJNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cochliomycin A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以5.6 mg的产率得到[(2E,5S,6S,10S,11E,14S)-18-acetyloxy-20-methoxy-8,8,14-trimethyl-16-oxo-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),2,11,18,20-pentaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  强壮的真菌Cochliobolus lunatus的强效防垢间苯二酸内酯

  摘要：

  三个新的14元二羟基苯甲酸内酯，二有稀有天然丙酮化合物基团和一个具有5-氯取代的内酯，名为cochliomycins A-C（1 - 3），具有四个已知类似物，zeaenol（一起4），LL -Z1640-1（5），LL-Z1640-2（6）和青霉素F（7）是从Cochliobolus lunatus的培养液中分离得到的。Cochlioboluslunatus是一种真菌，是从在南中国海收集的戈贡Dichotella gemmacea中获得的。它们的结构和的相对构型1 - 3使用全面的光谱方法（包括NOESY光谱和化学转化）进行了阐明。还观察到了跨醚化反应，其中在室温下，CDCl 3溶液中的缓蚀霉素B（2）缓慢重排，得到缓蚀霉素A（1）。评估了这些间苯二酸内酯对藤壶Balanus amphitrite的幼虫沉降的影响，并且首次检测到此类代谢产物的防污活性。还检查了这些化合物的抗菌和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/np100641b