(R,E)-ethyl 4-((R)-oxiran-2-yl)pent-2-enoate | 1289129-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 4-((R)-oxiran-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1289129-42-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: YYRAMFJNFSSMOE-VWFQECGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,E)-ethyl 6-chloro-5-hydroxy-4-methylhex-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65.517%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANAL COMPOUND

  摘要：

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物（5）的情况下，通过将氯乙醛与醛化合物（1）反应来制备光学活性4-氯-3-羟基丁醛化合物（2）的方法。其中，每个符号如规范中定义。

  公开号：

  US20130217901A1

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Chiral α‐Substituted β,γ‐Epoxy Aldehyde Derivatives through an Asymmetric Aldol Reaction of Chloroacetaldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Yusuke Yasui、Tsuyoshi Kawamura、Masahiro Kojima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201005577

  日期：2011.3.14

  Water is welcome! Chiral α‐substituted β,γ‐epoxides have been prepared in good yields and with excellent enantioselectivities in a one‐pot synthetic procedure. The key reaction of this process, which involves a series of uninterrupted sequential reactions, is an asymmetric aldol reaction of aqueous chloroacetaldehyde mediated by a diarylprolinol derivative (see scheme).

  欢迎水！通过一锅法合成方法制备了高收率且具有出色对映选择性的手性α-取代的β，γ-环氧化物。该方法的关键反应涉及一系列不间断的顺序反应，是由二芳基脯氨醇衍生物介导的氯乙醛水溶液的不对称醛醇缩合反应（参见方案）。
• US8742176B2
  申请人：——

  公开号：US8742176B2

  公开（公告）日：2014-06-03