n-octyl phenyl-H-phosphinate | 156632-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl phenyl-H-phosphinate
• 英文别名: octyl phenyl-H-phosphinate；phenyl-phosphinic acid octyl ester；Phenyl-phosphinsaeure-octylester
• CAS: 156632-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₃O₂P
• 分子量: 254.309
• InChiKey: IGJXEWFUGUJTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl phenyl-H-phosphinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 n-Octoxyl-phenyl-phosphorsaeure
  参考文献：
  名称：

  对酸的微波辅助酯化

  摘要：

  摘要 评估了制备苯基膦酸二烷基酯的可能性。一方面，苯基-H-次膦酸盐的氧化得到相应的苯基膦酸单酯。另一方面，苯基膦酸盐可以通过苯基膦酸的MW辅助直接酯化来制备。在离子液体作为催化剂的存在下，在 MW 辐照下进行与醇的反应。第二个酯官能团通过在三乙胺存在下在MW条件下用烷基卤化物进行的烷基化酯化来建立。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1990925
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 苯膦酸 反应 0.5h， 生成 n-octyl phenyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  对酸的微波辅助酯化

  摘要：

  摘要 评估了制备苯基膦酸二烷基酯的可能性。一方面，苯基-H-次膦酸盐的氧化得到相应的苯基膦酸单酯。另一方面，苯基膦酸盐可以通过苯基膦酸的MW辅助直接酯化来制备。在离子液体作为催化剂的存在下，在 MW 辐照下进行与醇的反应。第二个酯官能团通过在三乙胺存在下在MW条件下用烷基卤化物进行的烷基化酯化来建立。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1990925

文献信息

• Radical Addition Reactions of Phosphorus Hydrides: Tuning the Reactivity of Phosphorus Hydrides, the Use of Microwaves and Horner–Wadsworth–Emmons-Type Reactions
  作者：Christopher M. Jessop、Andrew F. Parsons、Anne Routledge、Derek J. Irvine

  DOI：10.1002/ejoc.200500907

  日期：2006.3

  reactivity of phosphorus hydrides in radical addition reactions are compared, and the substituents on phosphorus are shown to affect the efficiency of the reactions. The change in reactivity is attributed to the different bond dissociation energies of the P–H bonds, which have been calculated. Phosphorus hydrides with particularly weak P–H bonds are shown to undergo radical additions by microwave irradiation

  比较了自由基加成反应中磷氢化物的反应性，并表明磷上的取代基会影响反应的效率。反应性的变化归因于已计算出的 P-H 键的不同键解离能。在没有常规引发剂的情况下，具有特别弱 P-H 键的磷氢化物显示出通过微波辐射进行自由基加成。这些自由基加成反应产生硫代膦酸酯、硫代膦酸酯和硫化膦，它们在 HWE 型反应中反应，得到取代的烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Continuous Flow Esterification of a H-Phosphinic Acid, and Transesterification of H-Phosphinates and H-Phosphonates under Microwave Conditions
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Réka Henyecz、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules25030719

  日期：——

  phenyl-H-phosphinates so obtained, and the similar reaction of dibenzyl phosphite (DBP) were investigated in detail, and the batch accomplishments were translated into a continuous flow operation that, after optimization of the parameters, such as temperature and flow rate, proved to be more productive. Alcoholysis of DBP is a two-step process involving an intermediate phosphite with two different alkoxy groups

  对苯基-H-次膦酸的微波(MW)辅助直接酯化、所得苯基-H-次膦酸烷基酯的酯交换以及亚磷酸二苄酯(DBP)的类似反应进行了详细研究，并翻译了批次成果进入连续流动操作，在优化温度和流速等参数后，证明效率更高。DBP 的醇解是一个两步过程，涉及具有两个不同烷氧基的中间体亚磷酸酯。后一种物质具有合成意义，可作为光学活性试剂的前体。
• Microwave-assisted synthesis of benzo[b]phosphole oxide derivatives by oxidative addition of acetylenes and secondary phosphine oxides or alkyl phenyl-H-phosphinates
  作者：Ádám Tajti、Botond Dániel Kovács、Nóra Popovics-Tóth、Franc Perdih、Erika Bálint

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132527

  日期：2021.12

  phenyl-H-phosphinates or ethyl phenylpropiolate, reactive groups (phosphinic acid ester and carboxylic ester) could be integrated into the benzophosphole skeleton, which may be further functionalized towards various synthetic directions, therefore, fine-tuning the optical properties of the target molecules. The crystal structure of a benzo[b]phosphole oxide derivative was investigated by X-Ray diffraction, which

  一种新的和实用的微波（MW）辅助方法是为快速和有效的氧化加成的仲膦氧化物或开发的烷基苯基ħ -phosphinates和乙炔。在氧化剂、反应时间、温度和起始材料的摩尔比方面优化反应。所开发的协议能够在温和条件下短反应时间内合成新型苯并[ b ]磷氧化物衍生物。通过使用特殊试剂，如烷基苯基-H-次膦酸或苯基丙酸乙酯，反应性基团（次膦酸酯和羧酸酯）可以整合到苯并磷骨架中，可以进一步向各种合成方向官能化，从而微调目标分子的光学性质。通过 X 射线衍射研究了苯并 [ b ] 磷氧化物衍生物的晶体结构，它提供了关于化合物及其在晶体中的分子相互作用的结构信息。
• Multicomponent Synthesis of Potentially Biologically Active Heterocycles Containing a Phosphonate or a Phosphine Oxide Moiety
  作者：Nóra Popovics-Tóth、Erika Bálint

  DOI：10.17344/acsi.2022.7648

  日期：——

  Several multicomponent synthetic approaches were elaborated for plenty of novel nitrogen or oxygen heterocycles containing a phosphonate or a phosphine oxide moiety. All multicomponent reactions were optimized through a model reaction in respect of the heating mode, molar ratio of the starting materials, atmosphere, catalyst, temperature, reaction time and solvent applied, and then, the extended preparation of small libraries of structurally-related compounds was performed. Most of the reactions could be considered as “green syntheses”, as they were carried out in the absence of any catalyst and/or solvent using microwave (MW) irradiation or even at ambient temperature. The scaling-up of a MW-assisted synthesis was also elaborated in a continuous flow MW system. Altogether more than 150 heterocyclic organophosphorus compounds were synthesized, among them several derivatives showed moderate or promising activity against the HL-60 cell line and Bacillus subtilis bacteria.

  为了大量制备含有膦酸盐或氧化膦分子的新型氮杂环或氧杂环，我们精心设计了几种多组分合成方法。所有多组分反应都通过模型反应进行了优化，包括加热方式、起始原料的摩尔比、气氛、催化剂、温度、反应时间和所用溶剂等，然后扩展制备了结构相关的小化合物库。大多数反应可被视为 "绿色合成"，因为它们是在没有任何催化剂和/或溶剂的情况下，利用微波（MW）辐照甚至在环境温度下进行的。此外，还在连续流微波系统中阐述了如何扩大微波辅助合成的规模。总共合成了 150 多种杂环有机磷化合物，其中有几种衍生物对 HL-60 细胞系和枯草芽孢杆菌表现出中等或有希望的活性。