(2E,4E)-5-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid | 142313-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2E,4E)-5-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 142313-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZSYGOWYGSWTBGP-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  433.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到methyl 2-({(2E,4E)-5-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoyl}amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Avenalumic Carboxamide Derivatives in the Ferulic Series

  摘要：

  A seven-step synthesis of (2E,4E)-5-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid from ferulic acid was developed. The use of a natural by-product found in rice bran as a raw material provided the ferulic acid vinylogous in an overall high yield. This compound will be useful for the preparation of a wide variety of avenalumic carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397910802238817
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(2E,4E)-5-[4-acetyloxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Avenalumic Carboxamide Derivatives in the Ferulic Series

  摘要：

  A seven-step synthesis of (2E,4E)-5-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]penta-2,4-dienoic acid from ferulic acid was developed. The use of a natural by-product found in rice bran as a raw material provided the ferulic acid vinylogous in an overall high yield. This compound will be useful for the preparation of a wide variety of avenalumic carboxamide derivatives.

  DOI：

  10.1080/00397910802238817