1-iodo-4-selenocyanatobenzene | 51694-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-selenocyanatobenzene
• CAS: 51694-12-3
• 化学式: C₇H₄INSe
• 分子量: 307.98
• InChiKey: LISVDXUPNHAMHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-selenocyanatobenzene 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 反应 12.0h， 以70 mg的产率得到4-trifluoromethylselenoiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 对碘苯胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 亚硝酸异戊酯 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-iodo-4-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Thio‐/Selenopyrrolines <i>via</i> SnCl ₄ ‐Catalyzed (3+2)‐Cycloadditions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Thio‐/Selenocyanates
  作者：Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Shamsad Ali、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202100846

  日期：2021.9.7

  A highly efficient protocol for the synthesis of thio-/selenopyrrolines has been developed via a SnCl4-catalyzed (3+2)-cycloaddition of aryl thio-/selenocyanates with donor-acceptor cyclopropanes (DACs). The protocol rendered a variety of thio-/selenopyrrolines in good to excellent yields.

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。