tert-butyl (+)-(1S,2R)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1402169-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (+)-(1S,2R)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-ethoxy-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1402169-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SQSHLYHBEMJWNL-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 C₁₂H₁₄NO₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 C₃₆H₃₆Cl₂F₈Rh₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋二烯铑催化剂对富电子烯烃的不对称环丙烷化：手性中毒方法

  摘要：

  使用容易获得的外消旋（二烯）铑络合物与手性恶唑啉 - 苯酚配体组合实现芳基重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化，该配体充当手性毒物并选择性地抑制催化剂的一种对映体。这种方法消除了合成手性催化剂的常见问题步骤。

  DOI：

  10.1039/d2cc01648f

文献信息

• Screening Rhodium Metallopeptide Libraries “On Bead”: Asymmetric Cyclopropanation and a Solution to the Enantiomer Problem
  作者：Ramya Sambasivan、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/anie.201202512

  日期：2012.8.20

  Searching with a beady eye: A high‐throughput, on‐bead screen of rhodium metallopeptide catalysts was developed in a 96‐well format for asymmetric cyclopropanation. Different sequences of natural L‐amino acids have been identified that produce opposite product enantiomers (see picture). In addition to styrene derivatives, high enantioselectivity is observed for vinyl ether and vinyl amine derivatives

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。
• Studies of Asymmetric StyreneCyclopropanation with a Rhodium(II) Metallopeptide Catalyst Developed with a High-Throughput Screen
  作者：Ramya Sambasivan、Zachary T. Ball

  DOI：10.1002/chir.22144

  日期：2013.9

  Dirhodium metallopeptides have been developed as selective catalysts for asymmetric cyclopropanation reactions. A selective ligand sequence has been identified by screening on‐bead metallopeptide libraries in a 96‐well plate format. Efficient ligand synthesis and screening allows a 200‐member library to be created and assayed in less than three weeks. These metallopeptides catalyze efficient cyclopropanation

  已经开发了金属吡啶鎓吡啶作为不对称环丙烷化反应的选择性催化剂。通过筛选96孔板形式的珠子金属肽文库，鉴定了选择性配体序列。高效的配体合成和筛选可在不到三周的时间内创建并测定200个成员的文库。这些金属肽催化芳基重氮乙酸酯的有效环丙烷化，从而以非对映高选择性提供对环丙烷产物的不对称进入。手性25：493–497，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• A tripodal peptide ligand for asymmetric Rh(<scp>ii</scp>) catalysis highlights unique features of on-bead catalyst development
  作者：Ramya Sambasivan、Wenwei Zheng、Scott J. Burya、Brian V. Popp、Claudia Turro、Cecilia Clementi、Zachary T. Ball

  DOI：10.1039/c3sc53354a

  日期：——

  A tridentate eq-eq-ax peptide ligand for rhodium(II) complexes, discovered by high-throughput on-bead screening, is an efficient and selective catalyst for asymmetric cyclopropanation reactions. The metallopeptide catalyst is easily prepared and screened on bead. The axial imidazole ligand significantly improves catalyst function over previous mono-peptide Rh(II) catalysts. Experimental and theoretical

  通过高通量珠上筛选发现的用于铑（II）配合物的三齿eq-eq-ax肽配体是用于不对称环丙烷化反应的高效且选择性的催化剂。金属肽催化剂易于制备并在小珠上筛选。与以前的单肽Rh（II）催化剂相比，轴向咪唑配体显着改善了催化剂功能。实验和理论研究揭示了咪唑配体的作用和咪唑连接的结构后果。这些研究还解释了这些金属肽催化剂在溶液中和在微珠上的不同行为，并为固定化均相催化剂的开发提供了一般见识。