(1-(phenylsulfonyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene | 60702-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)ethane；α-Methyl-α-phenylbenzyl-phenyl-sulfon；[1-(Benzenesulfonyl)-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 60702-29-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: QYXHIHSBQNHITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(phenylsulfonyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene 在 4-(dimethylamino)-1-methylpyridinium-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到苯基乙苯
  参考文献：
  名称：

  稳定的前驱体可无碱生成有机电子给体

  摘要：

  有机电子给体（OED）是强大的还原剂，因其在减少具有挑战性的基材和原始应用中的潜力而得到认可。然而，它们在大气中的氧气或长时间的低稳定性使它们的操作和储存变得复杂。为了克服这些限制并提高OED的实用性，合成了新的对空气和湿气稳定的氨基吡啶鎓羧酸盐和碳酸盐前体，并对其进行了热活化，以原位生成有效的电子供体。事实证明，羧酸盐加合物是出色的潜在OED系统，可轻松有效地减少具有挑战性的底物。通过热重分析和光谱分析将它们的还原性质与它们的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.201713079
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1,1-二苯基乙基)硫烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1-(phenylsulfonyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Cleavage of Sulfones and Sulfonamides by a Neutral Organic Super-Electron-Donor (S.E.D.) Reagent

  摘要：

  Sulfones and sulfonamides are reductively cleaved using the neutral and easily prepared organic electron-donor, bis-imidazolylidene 3.

  DOI：

  10.1021/ja074417h

文献信息

• A Novel Organic Electron Donor Derived from N-Methylisatin
  作者：Ryan Sword、Steven O'Sullivan、John A. Murphy

  DOI：10.1071/ch12480

  日期：——

  We report the reactivity of an electron donor derived from N-methylisatin on reduction by sodium amalgam. Transfer of a clear supernatant solution to iodoarenes affords the products of two-electron reduction. Reductions of sulfones, activated arenesulfonamides, and Weinreb amides are also reported.

  我们报告了一种由 N-甲基靛红衍生的电子供体在汞齐钠还原时的反应性。将清澈的上清溶液转移到碘脲中可得到双电子还原产物。此外，我们还报告了砜类化合物、活化的壬磺酰胺和 Weinreb 酰胺的还原反应。
• Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor
  作者：Phillip I. Jolly、Nadia Fleary-Roberts、Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c2ob25116g

  日期：——

  The bis-pyridinylidene 13 converts aliphatic and aryl triflate esters to the corresponding alcohols and phenols respectively, using DMF as solvent, generally in excellent yields. While the deprotection of aryl triflates has been seen with other reagents and by more than one mechanism, the deprotection of alkyl triflates is a new reaction. Studies with 18O labelled DMF indicate that the C–O bond stays intact and hence it is the S–O bond that cleaves, underlining that the cleavage results from the extraordinary electron donor capability of 13. Trifluoromethanesulfonamides are converted to the parent amines in like manner, representing the first cleavage of such substrates by a ground-state organic reducing reagent.

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。
• Super-Electron Donors:  Bis-pyridinylidene Formation by Base Treatment of Pyridinium Salts
  作者：John A. Murphy、Jean Garnier、Stuart R. Park、Franziska Schoenebeck、Sheng-ze Zhou、Andrew T. Turner

  DOI：10.1021/ol800134g

  日期：2008.3.1

  bispyridinium salt 7b affords bispyridinylidene 10, a very powerful neutral organic two-electron donor [E1/2 (DMF)=-1.13 V vs Ag/AgCl/KCl (sat)], presumably via the pyridinylidene 8. Donor 10 reduces aryl iodides and bromides to aryl anions in excellent yield and also reductively cleaves selected phenylalkylsulfones very efficiently.

  双吡啶鎓盐7b的去质子化可提供双吡啶鎓亚叉基10，这是一种非常强大的中性有机两电子给体[E1 / 2（DMF）=-1.13 V vs Ag / AgCl / KCl（sat）]，大概是通过吡啶基亚苄基8进行的。供体10还原了芳基碘化物和溴化物以优异的收率得到芳基阴离子，并且还非常有效地还原性裂解选定的苯基烷基砜。
• Reductions of Challenging Organic Substrates by a Nickel Complex of a Noninnocent Crown Carbene Ligand
  作者：Neil J. Findlay、Stuart R. Park、Franziska Schoenebeck、Elise Cahard、Sheng-ze Zhou、Leonard E. A. Berlouis、Mark D. Spicer、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja107703n

  日期：2010.11.10

  The first crown-tetracarbene complex of Ni(II) has been prepared, and its crystal structure determined. The complex can be reduced by Na/Hg, with an uptake of two electrons. The reduced complex reductively cleaves arenesulfonamides, including those derived from secondary aliphatic amines, and effects Birch reduction of anthracenes as well as reductive cleavage of stilbene oxides. Computational studies show that the orbital that receives electrons upon reduction of the complex 2 is predominantly based on the crown carbene ligand and also that the HOMO of the parent complex 2 is based on the ligand.
• KOLBINA N. M.; BOGOSLOVSKIJ N. V.; GARTMAN G. A.; LAPKIN I. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 8, 1708-1714
  作者：KOLBINA N. M.、 BOGOSLOVSKIJ N. V.、 GARTMAN G. A.、 LAPKIN I. I.

  DOI：——

  日期：——