17β-Ethinyl-5-aetiojerven-3β,17β-diol-11-on | 23930-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Ethinyl-5-aetiojerven-3β,17β-diol-11-on
• CAS: 23930-81-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: UKWAGLJATNOCPN-DTPRVKFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Ethinyl-5-aetiojerven-3β,17β-diol-11-on 在 Lindlar's catalyst chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Δ4-Etiojervene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  可的松的依托乙烷类似物的合成

  摘要：

  已经描述了C-正-D-高-可的松21-乙酸酯（XIX和XVI）的合成，其中之一在每个环连接处具有可的松构型。用乙炔基溴化镁处理通过分解水芹（I）而得到的乙二炔-5-烯-3β-ol-3，11-二酮（III），得到立体异构体17-乙炔基羰基VII和VIII。光谱和化学研究表明（i）两种化合物均具有C / D-反式和13β-Me构型，并且（ii）17-乙炔基在VII中呈β取向，在VIII中呈α取向。在Lindlar催化剂存在下的VII部分氢化产生了17-vinylcarbinol XI，其在奥盆诺尔氧化转化为Δ 4 -3-酮XIII。然后通过用四氧化氧化，然后部分乙酰化，将化合物XIII衍生为C / D反式和C / D顺式融合的20,21-乙二醇21-乙酸盐XIV'和XIV，尽管前者不是以纯净状态分离的。用Jones试剂氧化乙酸盐导致形成XIX和XVI。两种化合物的构型分配均基于光谱和化学证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82847-7
• 作为产物：
  描述：

  5-Aetiojerven-3β-ol-11,17-dion 、 乙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-Ethinyl-5-aetiojerven-3β,17β-diol-11-on 、 17β-Ethinyl-5-aetiojerven-3β,17β-diol-11-on
  参考文献：
  名称：

  可的松的依托乙烷类似物的合成

  摘要：

  已经描述了C-正-D-高-可的松21-乙酸酯（XIX和XVI）的合成，其中之一在每个环连接处具有可的松构型。用乙炔基溴化镁处理通过分解水芹（I）而得到的乙二炔-5-烯-3β-ol-3，11-二酮（III），得到立体异构体17-乙炔基羰基VII和VIII。光谱和化学研究表明（i）两种化合物均具有C / D-反式和13β-Me构型，并且（ii）17-乙炔基在VII中呈β取向，在VIII中呈α取向。在Lindlar催化剂存在下的VII部分氢化产生了17-vinylcarbinol XI，其在奥盆诺尔氧化转化为Δ 4 -3-酮XIII。然后通过用四氧化氧化，然后部分乙酰化，将化合物XIII衍生为C / D反式和C / D顺式融合的20,21-乙二醇21-乙酸盐XIV'和XIV，尽管前者不是以纯净状态分离的。用Jones试剂氧化乙酸盐导致形成XIX和XVI。两种化合物的构型分配均基于光谱和化学证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82847-7