allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(2S)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-4-methyl-7-oxo-6-{(1R)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 433970-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(2S)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-4-methyl-7-oxo-6-{(1R)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 433970-19-5
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₆S₂Si
• 分子量: 591.825
• InChiKey: ZGDXBBQIVZGFKK-JBYOPCTKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(2S)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-4-methyl-7-oxo-6-{(1R)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-({4-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl}thio)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  allyl (2S)-2-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 allyl (4R,5R,6S)-3-(diphenoxyphospholyloxy)-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hepto-2-ene-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 生成 allyl (4R,5S,6S)-3-[(4-{(2S)-1-[(allyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-1,3-thiazol-2-yl)thio]-4-methyl-7-oxo-6-{(1R)-1-[(trimethylsilyl)oxy]ethyl}-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722