4-(4-methylphenyl)-2-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile | 1599467-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
• CAS: 1599467-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄S
• 分子量: 332.429
• InChiKey: FFXMDIXWODYCRQ-CIAFOILYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)-2-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile 、 丁炔二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 [4-oxo-2-((4-methylbenzylidene)-hydrazono)thiazolidine-5-ylidene]acetic acid ethyl ester 、 3-(p-tolyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚芳基肼基-4-芳基-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二羧酸二乙酯的反应。(Z)-乙基2-[((Z)-2-(E)-亚芳基肼基)-4-氧代-噻唑烷-5-亚基]乙酸酯的合成。核磁共振调查

  摘要：

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.882337
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 4-methylbenzaldehyde thiosemicarbazone 在 吡啶 作用下， 以87%的产率得到4-(4-methylphenyl)-2-[(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazinyl]-1,3-thiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗氧化和抗菌生物活性噻唑烷的合成

  摘要：

  在60–80ºC的吡啶中，在3-5小时内，硫代半氨基甲酮与2-芳基丙二腈反应，得到芳基芳基氮杂-4-芳基-2,3-二氢噻唑-5-腈。在家用微波炉中用几滴吡啶重复相同的反应后，反应在5-10分钟内进行，以几乎定量的产率生产出相同的二氢噻唑产物。通过NMR，IR，质谱和元素分析阐明了产物的结构。测试了抗菌活性（针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌）和抗氧化活性。具有与吡啶甲氨基碳原子相连的吡啶基的噻唑烷（E）-5-苯基-2-（（E）-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）-hydr] -2,3-二氢噻唑-4-腈具有很高的抗氧化和抗菌活性。在起始的硫代半氨基唑酮中也注意到了有希望的抗氧化剂活性。研究了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.2248