(S)-N-<(S)-2-Methyl-1-oxobutyl>phenylalanin | 37878-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(S)-2-Methyl-1-oxobutyl>phenylalanin
• 英文别名: N-((S)-2-methylbutanoyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-2-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 37878-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MFVGNVWWWJGWNR-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(S)-2-Methyl-1-oxobutyl>phenylalanin 在 silver trifluoroacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-4-Benzyl-<(1S)-1-methylpropyl>oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-<(S)-2-Methyl-1-oxobutyl>phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496

文献信息

• Stereochemical effects in mass spectrometry. 7. Determination of absolute configuration of some organic molecules by reaction mass spectrometry
  作者：Yao-Zu Chen、Hung Li、Hou-Jun Yang、Su-Ming Hua、Hai-Quan Li、Fan-Zhi Zhao、Nen-Yu Chen

  DOI：10.1002/oms.1210231205

  日期：1988.12

  AbstractIt was found that in the chemical ionization (isobutane) mass spectra of some asymmetric secondary alcohols and α‐amino acids, when a pair of enantiomers (such as R‐ and S‐2‐phenyIbutyric anhydride, R‐ and S‐mandelic acid, R‐ and S‐2‐methylbutanoic acid or R‐ and S‐α‐phenyl ethyl amine) were used as reaction reagents, the relative abundances of characteristic ions formed by the stereoselective reaction between sample and reagent of the same configuration were much higher than those ions formed by the sample and a reagent of a different configuration. The absolute configuration of the sample molecule may be predicted by examination of mass spectra of the sample measured with R‐ and S‐reagent respectively. This approach proved to be a convenient way for determination of the absolute configurations of organic molecules on a micromole level by mass Spectrometry.