2-Sulfo-2-(3-pyridyl)essigsaeure | 60903-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Sulfo-2-(3-pyridyl)essigsaeure
• 英文别名: pyridin-3-yl-sulfo-acetic acid；2-Pyridin-3-yl-2-sulfoacetic acid
• CAS: 60903-45-9
• 化学式: C₇H₇NO₅S
• 分子量: 217.202
• InChiKey: IZXLJLCEVWSFED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-4-甲基苯胺 、 2-Sulfo-2-(3-pyridyl)essigsaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R)-2-(3,5-dibromo-4-methylanilino)-2-oxo-1-pyridin-3-ylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 在 trifluoroacetyl sulphate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 2-Sulfo-2-(3-pyridyl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143

文献信息

• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. 8. Structure-activity relationships of .ALPHA.-sulfocephalosporins.
  作者：HIROAKI NOMURA、ISAO MINAMI、TAKENORI HITAKA、TAKESHI FUGONO

  DOI：10.7164/antibiotics.29.928

  日期：——

  Synthesis and in vitro activity of a number of cephalosporins having α-sulfoacyl- or other acyl groups, e.g., α-carboxyacyl- and α-sulfoaminoacyl- at the 7-position and bearing a variety of heterocyclic thioether or pyridinium moieties at the 3-position are described.

  介绍了一些头孢菌素的合成和体外活性，这些头孢菌素在 7 位上具有 α-磺酰基或其他酰基，如 α-羧酰基和 α-磺酰胺酰基，在 3 位上具有各种杂环硫醚或吡啶基。