methyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate | 1537172-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-oxo-2,4-diphenylpyran-3-carboxylate；methyl 6-oxo-2,4-diphenylpyran-3-carboxylate
• CAS: 1537172-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZDKAEYQANGXTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl 2-oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的丙二酸酯二聚体：α-吡喃酮的简单途径

  摘要：

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。

  DOI：

  10.1021/ol4035929

文献信息

• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。
• Ruthenium-Catalyzed Dimerization of Propiolates: A Simple Route to α-Pyrones
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol4035929

  日期：2014.2.7

  A ruthenium-catalyzed regioselective intermolecular multistep homo- and heterodimerization of substituted propiolates providing α-pyrone-5-carboxylates and α-pyrone-6-carboxylates is described. The synthetic utilities of α-pyrone derivatives are shown. The proposed mechanism is strongly supported by experimental evidence.

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。