3'-bromo-6'-phenyl-acetophenone | 1160637-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3'-bromo-6'-phenyl-acetophenone
• 英文别名: 1-(4-bromobiphenyl-2-yl)ethan-1-one；5'-bromo-2'-phenylacetophenone；1-(5-Bromo-2-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 1160637-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: IGFJCZHJYPTBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₁₈BrNO 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 以21.3 mg的产率得到3'-bromo-6'-phenyl-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H键活化与格利雅试剂的芳基吡啶和亚胺的邻位芳构化

  摘要：

  所述的芳基化直接邻-C 芳吡啶或与芳基格氏试剂的芳亚胺H键已经通过使用铁二胺催化剂和二氯烷烃如在短的反应时间的氧化剂来实现（例如，5分钟）在温和的条件下（0°C）。使用芳族助溶剂（例如氯苯和苯）以及缓慢添加格氏试剂对于提高反应效率至关重要。与使用芳基锌试剂的先前开发的反应相比，本芳基化反应具有明显的优点，例如其反应速率和原子经济性。选择性C在离去基团例如对甲苯氧基，氯和溴基的存在下发生H键活化。化学计量反应和动力学同位素效应的研究为反应中间体和CH键活化步骤提供了启示。

  DOI：

  10.1002/asia.201100470

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed CH Bond Activation
  作者：Naohiko Yoshikai、Arimasa Matsumoto、Jakob Norinder、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200900454

  日期：——

  No Fe‐ar: Iron catalyzes an imine‐directed CH bond activation to introduce an ortho‐aryl group to an acetophenone‐derived imine using a diarylzinc reagent (see scheme), whereas palladium catalyzes the conventional substitution reaction . The title reaction features mild and selective CH bond activation in the presence of aryl bromide, chloride, or sulfonate groups, and 1,2‐dichloroisobutane is essential

  不含Fe-AR：铁催化亚胺定向Ç  H键活化以引入邻位-芳基于使用diarylzinc试剂（参见方案）苯乙酮衍生的亚胺，而钯催化常规取代反应。标题反应在存在芳基溴化物，氯或磺酸盐基团的情况下具有温和且选择性的CH键活化作用，而1,2-二氯异丁烷对于实现这种选择性至关重要。
• Site-selective cross-coupling of dihalogenated acetophenones and dihalogenated benzophenones with aryl titanium reagents under catalyst control
  作者：He Zhang

  DOI：10.1007/s00706-023-03101-3

  日期：2023.8

  products via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl titanium reagents and dihalogenated benzophenone or dihalogenated acetophenone scaffolds is described. The method uses Pd(dba)2 as catalyst and 2-diisopropylphosphino-2′-dimethylaminobiphenyl as ligand in THF/NMP (3:1) (4.0 cm3) for 10 h at 0 °C. The system can tolerate various functional groups such as aldehydes, esters, etc. In the process of optimizing

  描述了一种通过芳基钛试剂和二卤代二苯甲酮或二卤代苯乙酮支架的钯催化交叉偶联选择性形成C2偶联产物的方法。该方法使用Pd(dba) 2作为催化剂，2-二异丙基膦-2'-二甲基氨基联苯作为配体，在THF/NMP (3:1) (4.0 cm 3 )中于0℃反应10小时。该体系可以耐受醛、酯等多种官能团。在优化偶联方法的过程中，我们还合成了两种新的配体，并制备了五种新的单取代芳香酮，这在本文中为首次出现。 图形概要
• US5597825A
  申请人：——

  公开号：US5597825A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5736559A
  申请人：——

  公开号：US5736559A

  公开（公告）日：1998-04-07